methyl 3-(6-chloro-7H-purin-7-yl)propionate | 1221154-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: methyl 3-(6-chloro-7H-purin-7-yl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-(6-chloropurin-7-yl)propanoate；methyl 3-(6-chloropurin-7-yl)propanoate
• CAS: 1221154-38-6
• 化学式: C₉H₉ClN₄O₂
• 分子量: 240.649
• InChiKey: BCEOKKWDWJWHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine 在 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-(6-chloro-7H-purin-7-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines

  摘要：

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290068

文献信息

• Symmetrical and unsymmetrical <i>α</i>,<i>ω</i>-nucleobase amide-conjugated systems
  作者：Sławomir Boncel、Maciej Mączka、Krzysztof K K Koziol、Radosław Motyka、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.6.34

  日期：——

  uracils or N-9 Michael adducts of 6-chloropurine with methyl acrylate. The amines used were aliphatic/aromatic diamines, adenine, 5-substituted 1-(omega-aminoalkyl)uracils and 5'-amino-2',5'-dideoxythymidine. The title compounds may find application as antiprotozoal agents. Moreover, preliminary microscopy TEM studies of supramolecular behaviour showed that target molecules with bolaamphiphilic structures

  我们介绍了几种新型对称和不对称 α、ω-核碱基单-和双-酰胺共轭系统的合成和选定的物理化学性质，这些系统包含脂肪族、芳香族或糖类键。合成的最后阶段涉及带有羧基的亚单元与胺亚单元的缩合。发现 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMT-MM) 是一种特别有效的缩合剂。含有羧基的亚基通过尿嘧啶的N-1迈克尔加合物或6-氯嘌呤的N-9迈克尔加合物与丙烯酸甲酯的酸水解获得。使用的胺是脂肪族/芳香族二胺、腺嘌呤、5-取代的1-(ω-氨基烷基)尿嘧啶和5'-氨基-2',5'-二脱氧胸苷。标题化合物可用作抗原生动物剂。此外，超分子行为的初步显微镜 TEM 研究表明，具有双亲结构的目标分子能够形成高度有序的组件，主要是纳米纤维。
• Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines
  作者：Dalimil Dvořák、Vladislav Kotek、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1055/s-0031-1290068

  日期：2012.2

  9-Boc-6-chloropurine, which can be obtained in high yield, is nearly quantitatively reduced with the THF˙BH3 complex. The obtained 9-Boc-7,8-dihydropurine derivative is more stable compared to the corresponding 9-tritylpurine and can be smoothly N7-alkylated, acylated, or it can serve as an N-nucleophile in conjugate additions. Deprotection with trifluoroacetic acid followed by MnO2 oxidation affords the N7-substituted purines in high yields. The whole sequence of alkylation, deprotection, and oxidation can be done with crude intermediates using chromatography only for the purification of the final N7-substituted purine.

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。