N-(2-morpholinophenyl)isoquinoline-3-carboxamide | 1575753-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-morpholinophenyl)isoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-morpholin-4-ylphenyl)isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1575753-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: ZYGIUSWPMKADBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-phenylisoquinoline-3-carboxamide 在 四丁基碘化铵 、 三甲基乙酸钾 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-(2-morpholinophenyl)isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与仲胺的铜催化电化学 C-H 胺化

  摘要：

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07380

文献信息

• Bioactivity-Guided Subtraction of MIQOX for Easily Available Isoquinoline Hydrazides as Novel Antifungal Candidates
  作者：Chen Yang、Shengxin Sun、Wei Li、Yushuai Mao、Qiao Wang、Yabing Duan、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02096

  日期：2023.8.2

  phenotypic antifungal bioassay, molecular docking, and cross-resistance evaluation. A panel of antifungal leads (LW2, LW3, and LW11) was acquired, showing much better antifungal performance than the positive controls. Specifically, compound LW3 exhibited a broad antifungal spectrum holding EC50 values as low as 0.54, 0.09, 1.52, and 2.65 mg/L against B. cinerea, R. solani, S. sclerotiorum , and F. graminearum

  新颖且容易获得的先导化合物的发现为农用化学品创新提供了令人信服的解决方案。对之前的“化学-生物模型”异喹啉-3-恶唑啉MIQOX进行了生物测定引导的支架扣除，以鉴定容易获得的异喹啉-3-酰肼作为新型抗真菌支架。通过表型抗真菌生物测定、分子对接和交叉耐药性评估证明了该模型的特殊和实用潜力。获得了一组抗真菌药物（LW2、LW3和LW11），显示出比阳性对照更好的抗真菌性能。具体而言，化合物LW3表现出广泛的抗真菌谱，对灰霉病菌、茄红霉、核盘菌和禾谷镰刀菌的EC 50值分别低至0.54、0.09、1.52和2.65 mg/L 。对灰霉病害的防治效果优于啶酰菌胺。候选LW3与广泛使用的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀菌剂没有表现出交叉耐药性，并且可以有效抑制抗性灰霉病菌菌株。化合物LW3的分子对接与阳性对照啶酰菌胺和氟吡菌酰胺有很大不同。这一进展凸显了异喹啉酰肼作为杀菌剂创新新模型的实用性。,新颖
• Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed <i>Ortho</i> Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature
  作者：Qiong Li、Shu-Yu Zhang、Gang He、Zhaoyan Ai、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol500464x

  日期：2014.3.21

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.