N-benzyl-N-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine | 1426958-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-tert-butyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• CAS: 1426958-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₈BNO₂
• 分子量: 289.226
• InChiKey: ZARFWAMJURUCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(tert-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的直接还原N功能化

  摘要：

  提出了脂族硝基化合物直接还原N-官能化的第一个通用方案。硝基通过B 2 pin 2和锌有机基的温和且容易获得的组合而部分还原为类固醇。因此，避免了不稳定的亚硝基中间体的形成，到目前为止，该中间体已经严重限制了脂肪族硝基化合物的还原转化。该反应通过锌有机基的亲电胺化而结束。

  DOI：

  10.1002/chem.201705986
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboronia-2-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane tetrakis-(pentafluorophenyl)borate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-benzyl-N-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Taking the F out of FLP: Simple Lewis Acid–Base Pairs for Mild Reductions with Neutral Boranes via Borenium Ion Catalysis

  摘要：

  Discrete three-coordinate borenium salts 1c and 1d are accessed by cooperative Lewis acid-base pair-mediated heterolytic splitting of the B-H bond in pinacolborane by B(C6F5)(3)center dot DABCO and Ph3C+/DABCO, respectively. The resulting salts are competent catalysts in the reduction of a broad range of imines and can be generated in situ. Moreover, a mechanistic framework for borenium catalysis based on experimental evidence is proposed. The reaction is suggested to proceed by borenium activation of the imine substrate followed by counterintuitive hydride delivery from HBPin (with the assistance of DABCO) rather than from the HB(C6F5)(3)(-) anion, contrary to typical mechanisms of reduction in FLP systems.

  DOI：

  10.1021/ja307374j

文献信息

• Hydroboration of nitriles and imines by highly active zinc dihydride catalysts
  作者：Xiaoming Wang、Xin Xu

  DOI：10.1039/d0ra09648b

  日期：——

  Eco-friendly zinc dihydrides stabilized by N-heterocyclic carbenes were demonstrated to be highly efficient catalysts for the double hydroboration of nitriles with pinacolborane, exhibiting turnover frequencies up to 3000 h-1 at room temperature under solvent-free conditions. The reactions afforded corresponding diboronated amines with excellent yields and good functional group tolerance. A single

  由 N-杂环卡宾稳定的环保二氢化锌被证明是用于腈与频哪醇硼烷双硼氢化的高效催化剂，在无溶剂条件下在室温下表现出高达 3000 h-1 的周转频率。该反应以优异的收率和良好的官能团耐受性提供了相应的二硼化胺。从二氢化锌与腈的化学计量反应中分离出单个 Zn-H 插入产物，并被证明是该转化中的活性物质。进行动力学研究以提供对催化反应的一些见解。此外，二氢化锌物种也显示出高活性，用于将亚胺硼氢化成硼化胺。
• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Alkynes: A Multifunctional Catalyst
  作者：Nabin Sarkar、Subhadeep Bera、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00234

  日期：2020.4.3

  aluminum-catalyzed hydroboration of a variety of nitriles and alkynes. Moreover, aluminum-catalyzed hydroboration is expanded to more challenging substrates such as alkene, pyridine, imine, carbodiimide, and isocyanides. More importantly, we have shown that the aluminum dihydride catalyzed both intra- and intermolecular chemoselective hydroboration of nitriles and alkynes over other reducible functionalities for

  LH的反应[L = （（ArNH）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}}；Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]与可商购的烷胺在甲苯中的加合物（H 3 Al·NMe 2 Et）导致形成共轭双胍盐（CBG）负载的二氢氧化铝配合物即LAlH 2（1），产量高。新的复合物已通过多核磁共振，IR，质量和元素分析（包括单晶结构研究）进行了全面表征。此外，我们已经证明了铝催化的各种腈和炔烃的硼氢化反应。而且，铝催化的硼氢化反应扩展到更具挑战性的底物，例如烯烃，吡啶，亚胺，碳二亚胺和异氰化物。更重要的是，我们首次证明，二氢氧化铝催化腈和炔烃的分子内和分子间化学选择性氢硼化反应优于其他可还原官能团。
• Metal-Organic Framework Anchored with a Lewis Pair as a New Paradigm for Catalysis
  作者：Zheng Niu、Wilarachchige D.C. Bhagya Gunatilleke、Qi Sun、Pui Ching Lan、Jason Perman、Jian-Gong Ma、Yuchuan Cheng、Briana Aguila、Shengqian Ma

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.08.018

  日期：2018.11

  introduction of LPs, classical and frustrated, into a metal-organic framework (MOF) that features high surface and ordered pore structure via a stepwise anchoring strategy. Not only can the LP be stabilized by the strong coordination interaction between the LP and MOF, but the resultant MOF-LP also demonstrates excellent catalysis performance with interesting size and steric selectivity. Given the broad applicability

  刘易斯对（LP）化学已在催化领域中显示出广泛的应用。然而，已经认识到一个重大挑战是大多数均质LP催化剂在再循环时的不稳定性，因此不可避免地导致催化活性的显着损失。另外，当前的非均相LP催化剂具有低的表面积，这极大地限制了它们的催化效率，从而限制了它们的潜在应用。在这项工作中，我们报告了通过逐步锚固策略将经典的和受挫的LP成功引入到具有高表面和有序孔结构的金属有机框架（MOF）中。不仅可以通过LP和MOF之间的强大协调互动来稳定LP，但是所得的MOF-LP还具有出色的催化性能，并且具有令人感兴趣的尺寸和空间选择性。鉴于LP的广泛应用，因此我们的工作为推动MOF-LP成为催化的新范例铺平了道路。
• Multifaceted behavior of a doubly reduced arylborane in B–H-bond activation and hydroboration catalysis
  作者：Sven E. Prey、Christoph Herok、Felipe Fantuzzi、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Bernd Engels、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/d2sc05518j

  日期：——

  elevated temperatures of 100 °C, starts with H–Bpin activation which subsequently generates Li[BH4], so that the mechanism eventually turns into “hidden borohydride catalysis”. Ph(H)CNPh, Ph2CO, Ph2CCH2, and iPrNCNiPr undergo hydroboration already at room temperature. Here, the active hydroboration catalyst is the [4 + 2] cycloadduct between the respective substrate and Li2[DBA-Me2]: in the key step

  9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthrancene 的碱金属盐 (M 2 [DBA-Me 2 ]; M + = Li + , Na + , K + ) 激活 H–B 键THF 中的频那醇硼烷 (HBpin) 已经在室温下。对于M + = Na + , K + ，形成加成产物M 2 [ 4 ]，其中包含一个新的H–B和一个新的B–Bpin键；对于 M + = Li +，H −离子瞬间从 DBA-Me 2单元转移到另一个等效的 HBpin 以提供 Li[ 5]. 尽管 Li[ 5 ] 通常被认为是中性 DBA-Me 2的 [Bpin ]加合物，但它会向 Li[SiPh 3 ] 提供一个 [Bpin] +阳离子，生成甲硅烷基硼烷 Ph 3 Si–Bpin；带有芳香中心 B 2 C 4环的Li 2 [DBA-Me 2 ]作为离去基团。此外，Li 2 [DBA-Me
• [EN] FRUSTRATED LEWIS PAIR-IMPREGNATED POROUS MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX POREUX IMPRÉGNÉS DE PAIRES DE LEWIS FRUSTRÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2021003162A3

  公开（公告）日：2021-02-25