diethyl 2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate | 1164124-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 1164124-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₆
• 分子量: 388.215
• InChiKey: MEXCOGVRVDDCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate 在 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到diethyl 2-(2-bromophenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与活化亚甲基化合物的迈克尔加成反应的氧化环化反应可高效立体选择性合成硝基环丙烷

  摘要：

  据报道，通过二碘代苯二乙酸酯和碘化四丁铵的结合，硝基烯烃的迈克尔加成物与活化的亚甲基化合物的有效氧化环丙烷化反应。在温和条件下，通过迈克尔加成和环丙烷化，以高非对映选择性和对映选择性，以中等至良好的产率合成了高度官能化的硝基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800452
• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 丙二酸二乙酯 在 N₁-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N₃-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)benzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以70%的产率得到diethyl 2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  新型双功能磺酰胺催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  已开发出具有新型结构和功能基序的新型双功能有机催化剂。这种双功能磺酰胺有机催化剂用于 1,3-二羰基化合物 ( 13 ) 与 β-硝基苯乙烯 ( 12 )的共轭加成。在该反应中获得高达 91% 的产率和高达 79% 的对映体过量。该催化剂通过其碱性部分激活13，通过氢键激活12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.027

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroolefins Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Tomihiro Furukawa、Xuenong Xu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja044370p

  日期：2005.1.1

  thiourea moiety and an amino group on a chiral scaffold. Among them, thiourea 1e bearing 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene and dimethylamino groups was revealed to be highly efficient for the asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins. Furthermore, we have developed a new synthetic route for (R)-(-)-baclofen and a chiral quaternary carbon center with high enantioselectivity by Michael

  我们在手性支架上合成了一类带有硫脲部分和氨基的新型双功能催化剂。其中，带有 3,5-双（三氟甲基）苯和二甲氨基的硫脲 1e 被证明对于 1,3-二羰基化合物到硝基烯烃的不对称迈克尔反应非常有效。此外，我们通过迈克尔反应开发了 (R)-(-)-巴氯芬和具有高对映选择性的手性季碳中心的新合成路线。在这些反应中，我们假设催化剂的硫脲部分和氨基分别活化硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物，以提供具有高对映选择性和非对映选择性的迈克尔加合物。
• Iodobenzene-Catalyzed Oxidative Cyclization for the Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropanes
  作者：Yang Li、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1055/s-0039-1690809

  日期：2020.3

  iodobenzene-catalyzed oxidative cyclization of Michael adducts of activated methylene compounds with nitroolefins or chalcones is developed. mCPBA is used as oxidant together with Bu4NI for the generation of a highly reactive iodine(III) species to mediate the cyclopropanation via a ligand exchange and reductive elimination process. A range of highly functionalized cyclopropanes are synthesized with

  开发了碘代苯催化的活化亚甲基化合物的迈克尔加合物与硝基烯烃或查耳酮的氧化环化反应。m CPBA与Bu 4 NI一起用作氧化剂，用于生成高反应性碘（III）物种，以通过配体交换和还原消除过程介导环丙烷化。合成具有高非对映选择性的一系列高度官能化的环丙烷。
• Mechanosynthesis of γ-nitro dicarbonyl compounds via CaCl2-catalyzed Michael addition
  作者：Chunman Jia、Da Chen、Chunyan Zhang、Qi Zhang、Bennan Cao、Zhendong Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.089

  日期：2013.9

  An efficient strategy for the mechanosynthesis of gamma-nitro dicarbonyl esters has been developed. A CaCl2-catalyzed Michael reaction, conducted at room temperature, afforded nitroalkenes from malonates in a short reaction time and in high yields. In most cases, polymerized side-reactions are eliminated or minimized. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.