2-(5-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)acetic acid | 1426805-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-Ethylsulfonylpyridin-2-yl)acetic acid；2-(5-ethylsulfonylpyridin-2-yl)acetic acid
• CAS: 1426805-78-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: OVTMFSLICCWBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzyl(propyl)amino)methyl)aniline 、 2-(5-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到N-(4-((benzyl(propyl)amino)methyl)phenyl)-2-(5-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of tert-amine-based RORγt agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113704
• 作为产物：
  描述：

  5-(ethylsulfonyl)pyridine-2-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53.9 %的产率得到2-(5-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现联芳酰胺衍生物作为癌症免疫治疗的有效、选择性和口服生物可利用的 RORγt 激动剂

  摘要：

  主转录因子受体视黄酸受体相关孤儿受体 γt (RORγt) 调节辅助 T 17 (Th17) 细胞的分化和白细胞介素 17 (IL-17) 的产生。肿瘤微环境中RORγt + T细胞的激活促进免疫浸润，更有效地抑制肿瘤生长。因此，RORγt激动剂为癌症免疫治疗提供了一种可行的方法。在此，设计、合成并评估了一系列作为新型 RORγt 激动剂的联芳酰胺衍生物。从报道的 RORγt 反向激动剂 GSK805 开始 ( 1 )，“功能转换”和基于结构的药物优化导致发现了一种有前途的 RORγt 激动剂先导化合物14 ，该化合物表现出有效和选择性的 RORγt 激动剂活性，并显着提高了代谢稳定性。化合物14具有出色的体内药代动力学特征，在小鼠 B16F10 黑色素瘤和 LLC 肺腺癌的临床前肿瘤模型中表现出强大的功效。总而言之，当前的研究表明14值得进一步研究作为癌症免疫治疗的潜在主要 RORγt 激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01492

文献信息

• [EN] CYCLOPROPYL DERIVATIVES AS ROR-GAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPROPYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2018011746A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention provides compounds which are modulators of RORγ and their use for the treatment of diseases or conditions mediated by RORγ. Further, the present invention relates to processes of preparing such compounds, their tautomeric forms, novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, methods for using such compounds and pharmaceutical compositions containing them (Formula I).

  本发明提供了调节RORγ的化合物，以及它们用于治疗由RORγ介导的疾病或症状。此外，本发明涉及制备这些化合物的过程，它们的互变异构体形式，参与合成的新中间体，它们的药用盐，使用这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物（公式I）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013029338A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。
• [EN] RORγT MODULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR DE RORγT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一类RORγt调节剂、其制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO LTD

  公开号：WO2022143771A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  提供了一类RORγt调节剂、其制备方法及应用，所述RORγt调节剂选自如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物、其药学上可接受的盐的溶剂合物、其代谢产物或其药物前体。所述化合物对RORγt具有抑制活性，可有效抑制RORγt蛋白受体，从而调控Th17细胞的分化，抑制IL-17的产生，进而治疗RORγt介导的相关自身免疫类疾病。
• CYCLOPROPYL DERIVATIVES AS ROR-GAMMA MODULATORS
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20190152962A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provides compounds which are modulators of RORγ and their use for the treatment of diseases or conditions mediated by RORγ. Further, the present invention relates to processes of preparing such compounds, their tautomeric forms, novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, methods for using such compounds and pharmaceutical compositions containing them (Formula I).
• Discovery of tert-amine-based RORγt agonists
  作者：Ruomeng Qiu、Mingcheng Yu、Juwen Gong、Jinlong Tian、Yafei Huang、Yonghui Wang、Qiong Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113704

  日期：2021.11