2,7-dibromo-9,9-di-n-hexanolfluorene | 881010-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-di-n-hexanolfluorene
• 英文别名: 6-[2,7-Dibromo-9-(6-hydroxyhexyl)fluoren-9-yl]hexan-1-ol
• CAS: 881010-88-4
• 化学式: C₂₅H₃₂Br₂O₂
• 分子量: 524.336
• InChiKey: VYPKIFLMGREFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,9-di-n-hexanolfluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[7,7''-Dibromo-9'-(6-hydroxy-hexyl)-9,9,9'',9''-tetraoctyl-9H,9'H,9''H-[2,2';7',2'']terfluoren-9'-yl]-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  High-efficiency multilayer polymeric blue light-emitting diodes using boronate esters as cross-linking linkages

  摘要：

  一种用于生产用于多层聚合物发光二极管（PLED）的交联且坚固的空穴传输层的新方法已经被开发出来。设计并合成了两种侧链上带有羟基的交替三苯胺-芴共聚物（TPAFn，n = 2, 3）和三（4-二羟基硼烷基苯基）胺（TBPA）作为交联剂。 TPAFn 和 TBPA 的混合物在温和的反应条件下（真空下 130 °C 烘烤 2 小时）会发生交联反应，由于硼酸酯键的形成而产生交联膜 (X-TPAFn)。所得的 X-TPAFn 薄膜对 THF 和 CHCl3 等常见有机溶剂具有优异的耐溶剂性，从而有利于多层 PLED 的制造。研究表明，交联反应对所得 X-TPAFn 薄膜的光物理性质没有不利影响。此外，交联的 X-TPAFn 网络已被证明比广泛使用的 PEDOT-PSS 具有更好的电子阻挡性能。使用 X-TPAFn 作为空穴传输层，我们研究了交替芴-恶二唑共聚物 OxFn（n = 2, 3）和聚（9,9-二辛基芴）（POF）均聚物的电致发光（EL）性能。实验数据表明，聚合物中恶二唑含量的增加降低了LUMO能级，同时降低了光致发光（PL）量子产率。因此，OxF3 获得了最佳器件性能，当与 X-TPAF2 一起使用时，OxF3 在 11.5 V 下的最大亮度为 2010 cd m−2，在 820 cd m−2 下的最大发光效率为 1.0 cd A−1空穴传输层和钙作为阴极。

  DOI：

  10.1039/b514542b
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(((2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(hexane-6,1-diyl))bis(oxy))bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.2%的产率得到2,7-dibromo-9,9-di-n-hexanolfluorene
  参考文献：
  名称：

  通过热诱导（复古）-Diels-环戊二烯基取代基的Alder交联来调节聚芴发射体的溶解度

  摘要：

  对于具有成本效益的有机电子设备，通过基于溶液的工艺连续沉积有源层是一个关键优势。我们报告了一种合成方法，该方法能够降低双（环戊二烯基）取代的聚芴作为有机发光二极管（OLED）中的发光层的溶解度。热诱导的逆Diels-Alder反应释放出游离的环戊二烯作为“保护基”和未决的环戊二烯基单元，这些单元通过[4 + 2]环加成反应冷却后可将聚合物链交联。通过烷基，烷氧基或酯键，可以将活化温度调节在180–250°C的范围内。最终，大环自我保护的双（环戊二烯）部分避免了活化过程中挥发性环戊二烯的挤出。通过吸收光谱法和白光扫描干涉法检查交联后的发光层的耐溶剂性。研究了增溶过程对溶液加工的OLED性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01703

文献信息

• An easy ‘Filter-and-Separate’ method for enantioselective separation and chiral sensing of substrates using a biomimetic homochiral polymer
  作者：T. Senthilkumar、S. K. Asha

  DOI：10.1039/c5cc01532d

  日期：——

  A new homochiral polyfluorene appended with l-glutamic acid demonstrated successful heterogeneous enatioselective separation of a wide variety of enantiomers from their aqueous racemic mixtures by selective uptake of l-enantiomer into the polymer.

  一种新的寡手性聚芴，附有L-谷氨酸，成功地通过选择性吸收L-对映体进入聚合物，从水相混合物中有效地分离了各种对映体。
• Enantioselective Separation Using Chiral Amino Acid Functionalized Polyfluorene Coated on Mesoporous Anodic Aluminum Oxide Membranes
  作者：Shrikant B. Nikam、Asha SK

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b04699

  日期：2020.5.19

  coating protected chiral D/L aspartic acid appended polyfluorene in the pores. These chiral AAO membranes successfully demonstrated enantioselective recognition and separation of a range of amino acids from their aqueous racemic mixture by simple filtration. Enantioselective separation was achieved by selective adsorption of one enantiomer from the aqueous racemic mixture into the chiral pores of the AAO

  通过在孔中涂覆保护的手性D / L天冬氨酸附加聚芴，制备了手性介孔阳极氧化铝膜（AAO）。这些手性AAO膜通过简单过滤成功地证明了对映选择性识别和从其水性外消旋混合物中分离出一系列氨基酸。对映选择性分离是通过将一种对映异构体从水性外消旋混合物中选择性吸附到AAO膜的手性孔中而使滤液中富含另一种对映异构体而实现的。吸附氨基酸（谷氨酸）的提取和定量分析表明，1 mg的同手性聚芴可以在24小时内有效提取约3.5 mg的谷氨酸，对映体过量为95％。这是迄今为止外消旋谷氨酸混合物报道的最高对映体过量（ee％）和产率之一。AAO膜的孔径影响分离效率，孔径从200纳米降低到20纳米，导致ee％降低（约95％到约28％）。这些结果提高了简便方法进行对映选择性分离的可能性。
• Orientation effect induced selective chelation of Fe²⁺to a glutamic acid appended conjugated polymer for sensing and live cell imaging
  作者：T. Senthilkumar、Nimisha Parekh、Shrikant B. Nikam、S. K. Asha

  DOI：10.1039/c5tb02293b

  日期：——

  Intracellular detection and imaging of labile iron(ii) pools is very important in tracking physiological processes that demand new and rapid sensing probes. In this report, we present a water soluble polymer based probe for the fluorescence sensing and live cell imaging of labile Fe2+ ions with high selectivity for the first time. The polymer probe was based on conjugated polyfluorene which was appended

  不稳定铁（ii）池的细胞内检测和成像在跟踪需要新的快速传感探针的生理过程中非常重要。在本报告中，我们首次提出了一种水溶性聚合物基探针，用于高灵敏度的不稳定Fe2 +离子的荧光传感和活细胞成像。聚合物探针基于缀有氨基酸（1-谷氨酸）的共轭聚芴。该聚合物的生物相容性通过MTT测定法得到证实，该MTT测定法即使在300μgml-1的聚合物负载下也显示出＞ 90％的细胞生存力。简单的谷氨酸没有显示出对任何二价离子的选择性。然而，附加有谷氨酸的聚芴对Fe2 +离子表现出选择性的螯合作用，从而导致水和活细胞中的Fe2 +离子具有即时感应活性并具有荧光关闭响应。PF-Ph-GA聚合物探针的检出限为46（±2）nM，表明对Fe2 +的敏感性高于文献中报道的其他离子。该聚合物还显示出在细胞内pH值（5-9）范围内改善的传感活性，这有利于区分内源性变化。该探针已成功地用于活HeLa细胞中细胞内和补充的不稳定铁
• β-phase formation in a crosslinkable poly(9,9-dihexylfluorene)
  作者：Alexander J.C. Kuehne、Allan R. Mackintosh、Richard A. Pethrick

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.09.044

  日期：2011.11

  The synthesis of a crosslinkable poly(9,9-dihexylfluorene) derivative is reported. Vinyl ether moieties allow for photolithographic patterning, resulting in an immiscible polyfluorene network, which enables subsequent wet thin-film processing. The metastable beta-phase morphology, inherent to most polyfluorene homopolymers, can be induced in this crosslinkable polymer. This is verified by optical spectroscopy, X-ray diffraction and by thermal analysis. The beta-phase in polyfluorenes is of interest due to its superior optical and electrical characteristics compared to the amorphous phase. Here, amplified stimulated emission is studied. Surprisingly, the beta-phase polymer exhibits higher emission thresholds than the amorphous analogue. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A NOVEL CHIRAL POLYMER FOR ENANTIOSELECTIVE SEPARATION AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180066102A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention relates to a novel polyfluorene appended with protected glutamic acid of Formula (I) for heterogeneous enantioselective separation and sensing of amino acids, amino alcohol, hydroxyl acid, sugar, aromatic drug and ascorbic acid from racemic mixture in water and process for preparation thereof. The present invention further provides a process for separation of enantiomers and diastereomers into their individual isomers using a polyfluorene compounds of Formula (I).