3-甲基-5-苯基-环己-2-烯酮肟 | 83245-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基-环己-2-烯酮肟
• 英文名称: 1-Methyl-5-phenyl-cyclohexen-(1)-on-(3)-oxim
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-cyclohex-2-enone oxime；3-Methyl-5-phenyl-cyclohex-2-enon-oxim；N-(3-methyl-5-phenylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 83245-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FYPDCNUFCBJRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基-环己-2-烯酮肟 在 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以35%的产率得到5-methylbiphenyl-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碘促进的Semmler-Wolff反应：通过芳构化逐步经济获得间位取代的苯胺

  摘要：

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201701712
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-5-苯基-环己-2-烯酮肟
  参考文献：
  名称：

  碘促进的Semmler-Wolff反应：通过芳构化逐步经济获得间位取代的苯胺

  摘要：

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201701712

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Primary Arylamines from Cyclohexenone Oxime Esters
  作者：Yong-Jie Kuang、Yan Yu、Min Zhou、Yu-Cheng Yin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03501

  日期：2023.12.8

  A novel protocol has been developed for the Cu-catalyzed synthesis of primary arylamines with meta-substituents using cyclohexenone oxime esters. Mechanistic insights suggest that the reaction proceeds via an intermolecular 1,5-H hydrogen atom transfer of an imine radical intermediate. This approach features high efficiency, a readily available catalyst system, and broad functional group tolerance

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。
• Palladium-Catalyzed Dehydrative Aromatization of Cyclohexenone Oximes to Anilines
  作者：Masakatsu Matsumoto、Junichi Tomizuka、Mayumi Suzuki

  DOI：10.1080/00397919408011748

  日期：1994.5

  Cyclohexenone oximes were smoothly dehydrated to the corresponding anilines by the catalysis of palladium on carbon.
• Knoevenagel; Goldsmith, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2467,2468
  作者：Knoevenagel、Goldsmith

  DOI：——

  日期：——