(Z)-N-(but-2-yn-1-yl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1309600-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(but-2-yn-1-yl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (Z)-N-(but-2-ynyl)-N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-but-2-ynyl-N-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1309600-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: ALOMXSLCJGXMIA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(but-2-yn-1-yl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Transformation of Alkyne Allyl Alcohols and Sulfonamides into Heterotricyclo[3.3.1.02,8]nonanes

  摘要：

  在氯化铂催化下，烷基烯丙基醇和烷基烯丙基磺酰胺发生了环异构化反应，产生了新的环异构化产物--重氮、氮氧和二氧三环-[3.3.1.0²,8]壬烷，收率合理甚至很高。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290314
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-N-(but-2-yn-1-yl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Transformation of Alkyne Allyl Alcohols and Sulfonamides into Heterotricyclo[3.3.1.02,8]nonanes

  摘要：

  在氯化铂催化下，烷基烯丙基醇和烷基烯丙基磺酰胺发生了环异构化反应，产生了新的环异构化产物--重氮、氮氧和二氧三环-[3.3.1.0²,8]壬烷，收率合理甚至很高。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290314

文献信息

• Gold(i)-catalyzed cycloisomerization of alkynyl hydroxyallyl tosylamides to 4-oxa-6-azatricyclo[3.3.0.02,8]octanes
  作者：Yujung Park、Sun Young Kim、Ji Hoon Park、Jieun Cho、Youn Kyung Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc10907c

  日期：——

  Reaction of alkyne allyl alcohols tethered with N-(p-tolylsulfonamide) in the presence of a cationic gold(I) catalyst gave new cycloisomerization products, 4-oxa-6-azatricyclo[3.3.0.02,8]octanes.

  与N-(对甲苯磺酰胺)相连的炔烃烯丙醇在阳离子金(I)催化剂的存在下反应生成了新的环异构化产物，4-氧基-6-氮杂三环[3.3.0.02,8]八烷。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkenylations Enabled by Reversible Alkenylnickel <i>E</i> /<i>Z</i> Isomerization
  作者：Connor Yap、Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Louis J. Diorazio、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201703380

  日期：2017.7.3

  Enantioselective nickel-catalyzed arylative cyclizations of substrates containing a Z-allylic phosphate tethered to an alkyne are described. These reactions give multisubstituted chiral aza- and carbocycles, and are initiated by the addition of an arylboronic acid to the alkyne, followed by cyclization of the resulting alkenylnickel species onto the allylic phosphate. The reversible E/Z isomerization

  描述了含有连接至炔烃的 Z-烯丙基磷酸酯的底物的对映选择性镍催化芳基化环化。这些反应产生多取代的手性氮杂环和碳环，并通过将芳基硼酸加成到炔烃中引发，然后将所得烯基镍物质环化到烯丙基磷酸酯上。烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化对于反应的成功至关重要。