allyl 5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl carbonate | 1265679-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl carbonate
• 英文别名: (5-Methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1265679-79-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: MJDWQWOSDGMEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl carbonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 Stryker's reagent 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (R)-1-(6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hamigeran B 的催化不对称形式合成

  摘要：

  报告了 (+)-hamigeran B 的简明不对称正式合成。使用t- BuPHOX的三氟甲基化衍生物的 Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化被用作对映选择性步骤，以优异的产率和对映选择性形成关键的季碳中心。该产品分三步转化为先前用于合成 hamigeran B 的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102669z
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以89%的产率得到allyl 5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hamigeran B 的催化不对称形式合成

  摘要：

  报告了 (+)-hamigeran B 的简明不对称正式合成。使用t- BuPHOX的三氟甲基化衍生物的 Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化被用作对映选择性步骤，以优异的产率和对映选择性形成关键的季碳中心。该产品分三步转化为先前用于合成 hamigeran B 的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102669z

文献信息

• A Catalytic, Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Hamigeran B
  作者：Herschel Mukherjee、Nolan T. McDougal、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol102669z

  日期：2011.3.4

  A concise asymmetric, formal synthesis of (+)-hamigeran B is reported. A Pd-catalyzed, decarboxylative allylic alkylation, employing a trifluoromethylated derivative of t-BuPHOX, is utilized as the enantioselective step to form the critical quaternary carbon center in excellent yield and enantioselectivity. The product is converted in three steps to a late-stage intermediate previously used in the

  报告了 (+)-hamigeran B 的简明不对称正式合成。使用t- BuPHOX的三氟甲基化衍生物的 Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化被用作对映选择性步骤，以优异的产率和对映选择性形成关键的季碳中心。该产品分三步转化为先前用于合成 hamigeran B 的后期中间体。