2-[phenylcarbamoyl(phenylmethoxy)amino]acetic acid | 212058-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[phenylcarbamoyl(phenylmethoxy)amino]acetic acid
• CAS: 212058-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: MHXNIKZUUSTUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[phenylcarbamoyl(phenylmethoxy)amino]acetic acid 在 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-[phenylcarbamoyl(phenylmethoxy)amino]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New N-substituted 7-aminocephalosporanic acid derivatives as potential agents against Streptococcus pneumoniae. Synthesis and in vitro activity

  摘要：

  The synthesis and the antimicrobial properties of a new series of cephalosporinic beta-lactam antibiotics is described. The data reported in the present paper show the potential of this type of substituted cephalosporins as new anti Gram-positive antibiotic drugs. In fact, all compounds tested showed a good in vitro antibacterial activity against the most relevant Gram-positive pathogens including resistant species that currently represent unmet medical need. On the contrary, the new synthesized compounds were found to be completely devoid of any activity on Gram-negative bacteria up to a concentration of the single agent of 128 mu g/ml. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00127-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基氨基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[phenylcarbamoyl(phenylmethoxy)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的N-（苄氧基）甘氨酸衍生物的合成及其醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  本文报道了一些N-（苄氧基）甘氨酸衍生物（化合物2-6）的合成和醛糖还原酶（AR）抑制特性，这些结构与先前描述的N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）甘氨酸A在结构上相关被证明具有明显的AR抑制活性。在化合物2-5中，在苯环和A型衍生物的羰基之间插入了不同长度和刚性的间隔基。化合物6与最具活性的A型衍生物（化合物1）的不同之处在于用具有不同电子特性的基团如三氟甲基部分取代了在苯甲酰基侧链对位的甲氧基部分。生物学结果表明，在化合物2-5中，只有衍生物3在苯基和羰基之间具有CH2CH2间隔基，证明具有类似于1的AR抑制特性，而所有其他化合物均证明没有任何显着活性。此外，化合物6显示出比1低约3倍的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00029-9