syn-N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) | 557789-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: syn-N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: syn-N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
• CAS: 557789-95-4
• 化学式: C₅₀H₅₈N₅O₁₀P
• 分子量: 920.012
• InChiKey: PWYYDULDBSMLDO-REMDUTJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  164.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) 在 10percent Pd/C 四氮唑 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidylyl-(3'->5')-3'(2')-O-[N-(1-oxopent-4-enyl)-L-leucinyl]adenosine 5'-(dihydrogen phosphate)
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 syn-N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034