ethynyl-TPA | 1076237-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethynyl-TPA
• 英文别名: (5-ethynyl-2-pyridylmethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine
• CAS: 1076237-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: JSFIXKVFUBAQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基叠氮化物 、 ethynyl-TPA 在 铜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到TPA-Tz-tBu
  参考文献：
  名称：

  介孔材料中的受控负载：点击式二氧化硅

  摘要：

  混合介孔 SBA-15 二氧化硅是直接合成的，具有可变的烷基叠氮化物负载量，代表 2-50% 的表面覆盖率。这些杂化二氧化硅材料保留了母体 SBA-15 材料的有利物理属性，并允许通过铜催化的 3 + 2 Huisgen 环加成反应有效地共价连接乙炔化有机部分。提供了三个截然不同的例子，证明了这种附件合成策略的效率和稳健性。直接合成提供了材料内随机分布的有机物的预定义负载，从站点密集到站点隔离。这种对负载的控制以及简单实施的分析程序应该有助于将同质化学物转化为异质支持物。

  DOI：

  10.1021/ja804237b
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 在 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethynyl-TPA
  参考文献：
  名称：

  固定在 Click-SBA-15 二氧化硅上的离散复合物：可控负载和表面覆盖对催化的影响

  摘要：

  叠氮丙基官能化介孔二氧化硅 SBA-15 是通过直接合成、共缩合方法制备的，其叠氮化物负载量为 0.03-0.7 mmol g(-1)（最大表面覆盖率的~2-50%）。这些材料通过铜催化的叠氮炔环加成 (CuAAC) 或“点击”反应，用乙炔化的有机部分选择性地功能化。材料内的特定负载可以通过叠氮化物负载或限制炔试剂相对于叠氮化物负载来调节。二茂铁、芘、三（吡啶基甲基）胺（TPA）和铁卟啉（FeTPP）的固定证明了这种两步合成附着策略的稳健性和可重复性。负载敏感的芘荧光与理论上随机的表面分布相关，而不是均匀分布；当负载量小于 0.02 mmol g(-1) 时，长度约 15 Å 的束缚部分发生位点隔离。在 SBA-15-[Cu(I)(TPA)] 的氧化中观察到表面负载对反应性的影响。SBA-15-[Mn(II)(TPA)]-催化的环氧化表现出对表面负载的系统依赖性。对均相、位点分离和位点密集

  DOI：

  10.1021/ja210400u

文献信息

• Electrocatalytic alcohol oxidation by covalently immobilized ruthenium complex on carbon
  作者：Thomas C. Cook、Eric D. Stenehjem、Jasper Ainsworth、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111784

  日期：2022.6

  water substitution for DMSO and proton coupled electron transfer, [RuIV(O)(Cl)(GC-click-TPA)]+ electrooxidizes alcohols, including methanol, efficiently relative to other immobilized metal complexes. A primary kinetic isotope effect suggests rate-limiting Cα-H bond cleavage of benzyl alcohol. Approximately 40% of the [RuII(Cl)(DMSO)(GC-click-TPA)]+ undergoes the DMSO for water exchange to form an active

  存在电催化氧化甲醇的离散固定金属络合物的缺乏。这里报道的是三（2-吡啶基甲基）胺钌络合物 [Ru II (Cl)(DMSO)(ethynyl-TPA)] + (ethynyl-TPA = (5-ethynyl-2-pyridylmethyl)bis(2)的共价固定-吡啶基甲基）胺）通过Cu I催化的乙炔基-TPA配体和叠氮化物衍生碳表面之间的叠氮化物-炔烃环加成（点击）反应形成玻璃碳（GC）电极，形成[Ru II（Cl）（DMSO）（GC） -点击-TPA)] + . 在水取代 DMSO 和质子耦合电子转移后，[Ru IV (O)(Cl)(GC-click-TPA)] +相对于其他固定化金属配合物，可以有效地电氧化醇，包括甲醇。主要的动力学同位素效应表明苯甲醇的限速 Cα-H 键断裂。大约 40% 的 [Ru II (Cl)(DMSO)(GC-click-TPA)] +经历 DMSO 进行水交换形成活性氧化剂，这与更不稳定的