methyl o-ferrocenylcarbonylbenzoate | 98885-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl o-ferrocenylcarbonylbenzoate
• 英文别名: (η⁵-C5H5)Fe(η⁵-C5H4C(O)C6H4COOMe)；methyl o-ferrocenoylbenzoate
• CAS: 98885-14-4
• 化学式: C₁₉H₁₆FeO₃
• 分子量: 348.181
• InChiKey: DMUONCZFFCONSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl o-ferrocenylcarbonylbenzoate 、 一水合肼 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-ferrocenylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机金属酞菁-1（2h）-ones：电化学和溶剂热合成的优势

  摘要：

  摘要邻二茂铁基羰基苯甲酸（η5-C5H5）Fe（η5-C5H4C（O）C6H4COOH）（I）和邻环二苯甲基羰基苯甲酸（II）分别通过二茂铁或（η5-C5H5）Mn（CO）3分别通过Friedel-Crafts与邻苯二甲酸酐的反应。分别由I和II合成了邻二茂铁羰基苯甲酸甲酯（η5-C5H5）Fe（η5-C5H4C（O）C6H4COOMe（III）和邻十八碳烯基羰基苯甲酸甲酯（CO）3Mn（η5-C5H4C（O）C6H4COOMe）（IV）在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳7-烯（DBU）存在下使用碳酸二甲酯（DMC）促进甲基化反应4-二茂铁基酞菁-1（2H）-一（V）和4-环水合酞菁-1（2H）-一（VI）是通过水合肼与I和II的相互作用，通过长时间回流或方便的溶剂热合成而获得的。循环伏安法测量表明，化合物III和V经历了可逆的单电子氧化，大概位于二茂铁单元。对于III，不可逆的单电

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.04.048
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 O-ferrocecarbonyl benzoic acid 在 BF₃*O(CH₂CH₃)2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到methyl o-ferrocenylcarbonylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  二茂铁二醇环化脱水和乙酰化的实验和DFT研究

  摘要：

  摘要 外消旋二茂铁二醇，即二茂铁（2-羟甲基苯基）甲醇（ 2 ）、二茂铁基-2-（2-羟甲基苯基）乙醇（ 7 ）和二茂铁基（2-（2-羟乙基）苯基）甲醇（ 9 ）已被制备。通过在 EtOH 和 Et 2 O 的混合物中使用 NaBH 4 还原相应的酮酯。在这些反应过程中，新的环醚 1-二茂铁基-2-氧茚烷 (3)、3-二茂铁基异色烷 (8) 和 1-二茂铁基异色烷 (10) ) 作为副产品被分离出来。二茂铁二醇的分子内环化发生在酸性和中性介质中。密度泛函理论 (BP86) 计算用于解释这些环脱水的机制。酸催化反应遵循经典的 SN 1 机制，而在中性介质中的环化脱水被描述为 SN 2 反应。已对新的环醚产品进行 X 射线衍射分析。二茂铁二醇2、7和9分别与乙酸酐反应得到单乙酸酯11、13和15。乙酸乙烯酯对外消旋二醇的立体选择性酰化已被各种脂肪酶催化，并且在卡门氏青霉脂肪酶存在下观察到二醇 2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.03.071