N-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1202798-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-chloro-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1202798-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: KWMYKUZVSMQPMT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-N-tosylaziridine 在 四丁基硫酸氢铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  S N 2-type ring opening of substituted-N-tosylaziridines with zinc (II) halides: Control of racemization by quaternary ammonium salt

  摘要：

  描述了一种四级铵盐介导的与锌(II)卤化物反应的高度区域选择性环开裂，能够将氮杂环烯转化为种类丰富且不种类丰富的β-卤胺，并且具有优异的产率和选择性。该反应采用SN2类型的途径进行，通过使用四级铵盐有效控制起始底物和产品的部分消旋，获得富含对映体的产物（对映体过量可达到95:5）。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0178-0

文献信息

• Use of trichloroacetonitrile as a hydrogen chloride generator for ring-opening reactions of aziridines
  作者：Yasunori Toda、Riki Matsuda、Shuto Gomyou、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c9ob00602h

  日期：——

  Regioselective ring-opening reactions of 2-aryl-N-tosylaziridines are described, in which hydrogen chloride is generated by photodegradation of trichloroacetonitrile. HCl adducts are obtained in high yields in 1,4-dioxane, whereas methanol adducts are predominantly obtained in methanol. Trichloroacetonitrile can serve as a photoresponsive molecular storage generator for hydrogen chloride.

  描述了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的区域选择性开环反应，其中通过三氯乙腈的光降解产生氯化氢。在1,4-二恶烷中可以高收率获得HCl加合物，而在甲醇中则主要获得甲醇加合物。三氯乙腈可以用作氯化氢的光敏分子存储生成器。
• BF₃·OEt₂-Mediated Highly Regioselective S_N2-Type Ring-Opening of <i>N</i>-Activated Aziridines and <i>N</i>-Activated Azetidines by Tetraalkylammonium Halides
  作者：Manas K. Ghorai、Amit Kumar、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1021/jo902244y

  日期：2010.1.1

  A highly regioselective Lewis acid-mediated S(N)2-type ring-opening of N-sulfonylaziridines and azetidines with tetraalkylammonium halides in CH2Cl2 solution to afford 1,2- and 1,3-haloamines in excellent yields is described. An easy diastereoselective route toward substituted chiral N-tosylaziridines has been developed. The mechanism of ring-opening via S(N)2 pathway has been confirmed by the formation of chiral haloamines with excellent er and dr. Chloroamines obtained from 2,3-disubstituted aziridines were converted to the chiral N-tosylamines via radical dehalogenation.