ethyl valerate thiosemicarbazone | 144936-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl valerate thiosemicarbazone
• 英文别名: ethyl N-carbamothioylpentanehydrazonate
• CAS: 144936-09-4
• 化学式: C₈H₁₇N₃OS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: ITHWHKLGBTVGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl valerate thiosemicarbazone 在 poly(phosphoric acid) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 164.5h， 生成 2-n-butyl-4-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-6-methyl-5-phenyl-3H-imidazo<1,2-b><1,2,4>triazole
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl valerimidate hydrochloride 、 氨基硫脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到ethyl valerate thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009

文献信息

• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted imidazo
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05187179A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  There are disclosed substituted imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole derivatives of Formula I which are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  公开了一种Formula I的替代咪唑[1,2-b][1,2,4]三唑衍生物，可用作血管紧张素II拮抗剂。
• Nonpeptide angiotensin II antagonists derived from 4H-1,2,4-triazoles and 3H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Wallace T. Ashton、Christine L. Cantone、Linda L. Chang、Steven M. Hutchins、Robert A. Strelitz、Malcolm MacCoss、Raymond S. L. Chang、Victor J. Lotti、Kristie A. Faust

  DOI：10.1021/jm00057a009

  日期：1993.3

  By a variety of synthetic routes, we have synthesized a series of 3,4,5-trisubstituted 4H-1,2,4-triazoles and a related series of 3H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazoles and evaluated them in vitro and in vivo as angiotensin II (AII) antagonists. Principal efforts focused on triazoles bearing an n-alkyl substitutent at C3 and a 4-[(2-carboxybenzoyl)amino]benzyl, (2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl, or [2'-(

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5