3-nitro-N-(hydroxymethyl)benzamide | 40478-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(hydroxymethyl)benzamide
• 英文别名: N-(hydroxymethyl)-3-nitrobenzamide；3-nitro-benzoic acid-(hydroxymethyl-amide)；3-Nitro-benzoesaeure-(hydroxymethyl-amid)；N-Hydroxymethyl-3-nitrobenzoesaeureamid
• CAS: 40478-11-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: VCAAYSLTABWRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C
• 沸点：
  425.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(hydroxymethyl)benzamide 在 镍 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3-(3'-aminobenzamidomethyl)-6-chloro-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-硝基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-nitro-N-(hydroxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[双（2-氯乙基）氨甲基]酰胺的合成和抗肿瘤作用 21. Mitt .: About Cytostatica

  摘要：

  描述了 N-[双（2-氯乙基）-氨基甲基]-碳酰胺的合成及其对大鼠吉田肉瘤和小鼠肉瘤 180 的测试。所有化合物都比nor-mustard更有效；它们显示出与 N-甲基芥末相当或更好的效果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733060111

文献信息

• A convenient and clean synthesis of methylenebisamides and carbinolamides over zeolites in aqueous media
  作者：Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Arun Kumar Macharla、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Gutta Naresh、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.006

  日期：2015.2

  A simple, efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of methylenebisamides and carbinolamides in high yields from aromatic amides and formaldehyde in the presence of heterogeneous catalysts (Hβ and NaY zeolites) using water as a solvent is demonstrated. Moreover, the catalyst is recyclable and can be reused without significant loss in its catalytic activity.

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。
• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XXI. Syntheses of Some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio)-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β-naphthyl and styryl)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction With Central and Peripheral-Type Benzodiazepine Receptors
  作者：GB Barlin、LP Davies、PW Harrison、SJ Ireland、AC Willis

  DOI：10.1071/ch9960451

  日期：——

  Some 3-(aliphatic and aromatic) acylaminomethyl derivatives of 6-( chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio )-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β- naphthyl and styryl ) imidazo [1,2-b] pyridazines have been prepared and tested for binding to central benzodiazepine receptors present in rat brain membrane, and to peripheral-type (mitochondrial) benzodiazepine receptors present in rat kidney membrane. Some of these compounds which contained 2-(4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl and styryl ) substituents bound strongly and selectively to peripheral-type benzodiazepine receptors. For example, 2-(4′-t-butylphenyl)-6-chloro-2-(4″-fluorobenzamidomethyl) imidazo [1,2-b] pyridazine in tests for the displacement of [3H]diazepam from both peripheral-type and central benzodiazepine receptors gave IC50 <1.0 nM and 9% displacement at 1000 nM , respectively. Steric effects appeared to be more restrictive in the interaction of these ligands with central benzodiazepine receptors rather than with peripheral-type benzodiazepine receptors; X-ray structure analyses of two typical compounds are reported.

  一些6-(氯、氟、甲氧基、甲硫氧基、苯氧基和苯硫氧基)基-2-(苯基、4-叔丁基苯基、4-环己基苯基、β-萘基和芳基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪的3-(脂肪和芳香族)酰胺甲基衍生物已制备并测试其与大鼠脑膜中存在的中枢苯二氮卓类受体以及大鼠肾膜中存在的外周型（线粒体）苯二氮卓类受体的结合。其中一些含有2-(4-叔丁基苯基、4-环己基苯基和芳基)取代基的化合物与外周型苯二氮卓类受体结合强烈且具有选择性。例如，在对2-(4'-叔丁基苯基)-6-氯-2-(4''-氟苯甲酰胺基甲基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪进行[3H]地西泮从外周型和中枢苯二氮卓类受体的位点上的置换测试时，其IC50 <1.0 nM，分别在1000 nM时分别表现为9%的置换。立体效应似乎在这些配体与中枢苯二氮卓类受体的相互作用中更具限制性，而不是与外周型苯二氮卓类受体的相互作用；报道了两种典型化合物的X射线结构分析结果。
• Amidates as Leaving Groups:  Structure/Reactivity Correlation of the Hydroxide-Dependent E1cB-like Breakdown of Carbinolamides in Aqueous Solution
  作者：William J. Tenn、John L. Murphy、Jessica K. Bim-Merle、Jason A. Brown、Adam J. Junia、Malea A. Price、Richard W. Nagorski

  DOI：10.1021/jo070603u

  日期：2007.8.1

  The kinetic study of the aqueous reaction, between pH 10 and 14, of eight N-(hydroxymethyl)benzamide derivatives in water at 25 °C, I = 1.0 M (KCl), has been performed. In all cases, the reaction proceeds via a specific-base-catalyzed deprotonation of the hydroxyl group followed by rate-limiting breakdown of the alkoxide to form aldehyde and amidate (E1cB-like). Such a mechanism was supported by the

  在25°C，I = 1.0 M（KCl）的条件下，对8种N-（羟甲基）苯甲酰胺衍生物在pH值为10和14之间的水反应进行了动力学研究。在所有情况下，反应都是通过特定碱催化的羟基去质子化反应进行的，然后通过限速分解醇盐以形成醛和酰胺化物（类似E1cB）。缺乏通用的缓冲催化剂，低氢氧化物浓度下反应速率的一阶依赖性以及高浓度下氢氧化物向零级依赖性的转变，都支持了这种机理。对于去质子化羧甲基酰胺的氢氧化物独立分解的最大速率之间的哈米特相关性，发现ρ值为0.67（k 1）和标题化合物芳环上的取代基。相反，甲醇酰胺的酰胺部分的芳环上的取代基对羟基的K a仅有很小的影响，表明酰胺基不能强烈地传递取代基的电子信息。这些观察结果得出这样的结论：一旦醇盐形成，电子变化对羧酰胺酰胺的主要影响就反映在酰胺化物的核键性上，而不是在羧酰胺羟基的p K a上反映出来。
• Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0103541A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Farbstoffe der Formel worin X Sauerstoff oder Schwefel, R Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, Y ein gegebenenfalls substituierter Arylrest, und n = 1, 2 oder 3 ist, der Benzolring A durch Halogen substituiert sein kann, und die Benzolringe B und D unabhängig voneinander durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder einen Rest der Formel ―(―O―CH2CH2―)―O―R1 worin R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, substituiert sein können, eignen sich zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.

  式中的染料 其中 X 为氧或硫，R 为氢或 C1-4 烷基，Y 为任选取代的芳基，n = 1、2 或 3，苯环 A 可被卤素取代，苯环 B 和 D 可分别被卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或式 -(-O-CH2CH2-)-O-R1（其中 R1 为氢、甲基或乙基）的基取代，适用于天然或合成聚酰胺纤维的染色或印花。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Davis, Rohan A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 2001 - 2012
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Davis, Rohan A.、Harrison, Peter W.

  DOI：——

  日期：——