4-cyano-2-mercapto-3-phenyl-6H-pyridazino<3.2-a>quinazolin-6-imine | 151504-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-cyano-2-mercapto-3-phenyl-6H-pyridazino<3.2-a>quinazolin-6-imine
• 英文别名: 6-imino-3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridazino[1,6-a]quinazoline-4-carbonitrile
• CAS: 151504-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅S
• 分子量: 329.385
• InChiKey: OXHLQPHHKCGDFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-2-mercapto-3-phenyl-6H-pyridazino<3.2-a>quinazolin-6-imine 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到4-cyano-2-mercapto-3-phenyl-6H-pyridazino<3,2-a>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与腈类的杂环合成：从亚烷基丙二腈合成一些新的巯基取代的杂环

  摘要：

  α-(硫氰酸根合甲基)亚苄基丙二腈与重氮化的芳香胺 (ArNH2) 发生偶氮偶联，得到偶氮衍生物。偶氮衍生物（Ar = Ph、4-MeC6H4、4-ClC6H4、4-MeOC6H4）在 NaOH 水溶液中回流时很容易环化成 3(2H)-哒嗪亚胺衍生物。这些后一种化合物在含有锌粉的冰醋酸中回流转化为相应的吡咯衍生物，这可能是通过 N-N 键的还原裂解，然后再循环而失去氨。在类似条件下，偶氮衍生物 (Ar = 2-NCC6H4) 被环化成 6H-哒嗪并[3,2-a]喹唑啉-6-亚胺衍生物，该衍生物很容易转化为 6H-哒嗪并[3,2-a]喹唑啉- 6-1 在乙醇 HCl 中回流。最后一种化合物也由偶氮衍生物（Ar = 2-HOOCC6H4 和 2-MeOOCC6H4）通过在 NaOH 水溶液中回流获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1722
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-β-thiocyanatomethyl cinnamonitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-cyano-2-mercapto-3-phenyl-6H-pyridazino<3.2-a>quinazolin-6-imine
  参考文献：
  名称：

  与腈类的杂环合成：从亚烷基丙二腈合成一些新的巯基取代的杂环

  摘要：

  α-(硫氰酸根合甲基)亚苄基丙二腈与重氮化的芳香胺 (ArNH2) 发生偶氮偶联，得到偶氮衍生物。偶氮衍生物（Ar = Ph、4-MeC6H4、4-ClC6H4、4-MeOC6H4）在 NaOH 水溶液中回流时很容易环化成 3(2H)-哒嗪亚胺衍生物。这些后一种化合物在含有锌粉的冰醋酸中回流转化为相应的吡咯衍生物，这可能是通过 N-N 键的还原裂解，然后再循环而失去氨。在类似条件下，偶氮衍生物 (Ar = 2-NCC6H4) 被环化成 6H-哒嗪并[3,2-a]喹唑啉-6-亚胺衍生物，该衍生物很容易转化为 6H-哒嗪并[3,2-a]喹唑啉- 6-1 在乙醇 HCl 中回流。最后一种化合物也由偶氮衍生物（Ar = 2-HOOCC6H4 和 2-MeOOCC6H4）通过在 NaOH 水溶液中回流获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1722