potassium trifluoro((4-biphenyl)ethynyl)borate | 1415023-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro((4-biphenyl)ethynyl)borate
• 英文别名: potassium trifluoro([1,1′-biphenyl]-4-ylethynyl)borate；Potassium ([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)trifluoroborate；potassium;trifluoro-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]boranuide
• CAS: 1415023-69-6
• 化学式: C₁₄H₉BF₃*K
• 分子量: 284.13
• InChiKey: CXXFEGHNDAAKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro((4-biphenyl)ethynyl)borate 、 3-methoxybenzocyclobutenone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44 %的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-8-methoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮与三氟硼酸炔基酯的配体控制镍催化反应：多取代萘酚的多样化构建

  摘要：

  据报道，配体控制的镍催化选择性裂解苯并环丁烯酮 (BCB) 的 C1–C2 或 C1–C8 键。精心选择 dpppe 或 PMe 3作为配体，可预测地分别从 BCB 和炔基三氟硼酸钾合成各种不含 C2 和 C3 取代基的 1-萘酚和 2-萘酚，并增加 PMe 的量3导致 2 当量 BCB 与硼酸盐的串联反应，得到 3,4,5-三取代的 2-萘酚。令人难以置信的配体效应导致多取代萘酚的简单和独特的构建，具有良好控制的区域选择性和高度的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01091
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₃BO₂ 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以280 mg的产率得到potassium trifluoro((4-biphenyl)ethynyl)borate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的不饱和有机三氟硼酸钾的自由基三氟甲基化

  摘要：

  铜介导的不饱和有机三氟硼酸盐与 Langlois 试剂 (NaSO 2 CF 3 ) 和 TBHP 的三氟甲基化允许将三氟甲基引入各种有机亚结构中。该反应易于建立，条件温和且通用，并且该方法提供了获得三氟甲基化炔烃、烯烃、芳烃和杂芳烃的途径，收率相当到良好。

  DOI：

  10.1021/jo4023233

文献信息

• Metal-Free and Redox-Neutral Conversion of Organotrifluoroborates into Radicals Enabled by Visible Light
  作者：Wenbo Liu、Peng Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201807181

  日期：2018.10.8

  through an SH2 process. This strategy is enabled by using water as the solvent, visible light as the energy input, and diacetyl as the promoter in the absence of any metal catalyst or redox reagent, thereby eliminating metal waste. To demonstrate its synthetic utility, an efficient acetylation to prepare valuable aryl (alkyl) methyl ketones is described and applications to construct C−C, C−I, C−Br

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。
• Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Trifluoroborate Salts with Benzhydryl Alcohols
  作者：Kayla M. Fisher、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02273

  日期：2015.12.18

  alkenyltrifluoroborate salts has been developed. Organotrifluoroborates react with benzhydryl alcohols to afford a broad range of alkynes and alkenes in good to excellent yields. This protocol features good atom economy because organotrifluoroborate salts and alcohols react in a 1:1 ratio. Furthermore, a variety of unprotected functional groups were tolerated under the developed conditions, including amide

  已开发出使用炔基钾和烯基三氟硼酸钾盐的布朗斯台德酸催化的碳-碳键形成方法。有机三氟硼酸酯与二苯甲基醇反应，以良好或优异的收率提供各种炔烃和烯烃。该协议具有良好的原子经济性，因为有机三氟硼酸盐和醇类按1：1的比例反应。此外，在开发的条件下可以耐受多种未保护的官能团，包括酰胺，醛，游离羟基和羧酸。
• A General Access to Propargylic Ethers through Brønsted Acid Catalyzed Alkynylation of Acetals and Ketals with Trifluoroborates
  作者：Matthew Baxter、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/chem.201502797

  日期：2015.9.21

  A general Brønsted acid catalyzed methodology for the alkynylation of acetals and ketals with alkynyltrifluoroborate salts has been developed. The reaction proceeds rapidly to afford valuable synthetic building block propargylic ethers in good to excellent yields. Unlike Lewis acid catalyzed transformations of trifluoroborates, this approach does not proceed via unstable organodifluoroborane intermediate

  已经开发出一种通用的布朗斯台德酸催化方法，用于用乙炔基三氟硼酸盐将乙缩醛和缩酮进行炔基化反应。反应迅速进行，以良好至优异的产率提供有价值的合成砌块炔丙基醚。与路易斯酸催化的三氟硼酸酯的转化不同，该方法不会通过不稳定的有机二氟硼烷中间体进行。结果，所开发的方法具有出色的官能团耐受性和良好的原子经济性。
• Direct oxidative C–H alkynylation of <i>N</i>-carbamoyl tetrahydroisoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Lei Chen、Chuanxi Sun、Guidong Feng、Min Cao、Shu-lei Zhao、Jun Yan、Ren-zhong Wan、Lei Liu

  DOI：10.1039/c8ob00373d

  日期：——

  An efficient oxidative C–H alkynylation of N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines mediated by a TEMPO oxoammonium salt has been established. A variety of electronically varied N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines reacted with a range of alkynyl potassium trifluoroborates smoothly under mild metal-free conditions. Dihydroisoquinolines were also suitable components for the reaction. The synthetic applicability

  已经建立了由TEMPO氧铵盐介导的N-氨基甲酰基四氢异喹啉的有效氧化C-H炔基化反应。各种电子化的N-氨基甲酰基四氢异喹啉在温和的无金属条件下与一系列炔基三氟硼酸钾平滑反应。二氢异喹啉也是该反应的合适组分。进一步证明了该方法用于容易地获得结构上多样化的生物活性分子的合成适用性。
• Three-component reaction for the synthesis of diverse β-unsaturated α-amino esters
  作者：Hélio A. Stefani、Flávia Manarin、Ariane C.S. Sousa、Frederico B. Souza、Witor Ribeiro Ferraz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.107

  日期：2014.5

  We describe an efficient multicomponent reaction for the preparation of β-unsaturated α-amino esters by ytterbium triflate catalyzed reaction of potassium organotrifluoroborate salts, aniline and ethyl glyoxalate. The synthetic viability of this protocol was demonstrated by moderate to high yields, short reaction time ranging from 0.5 to 12 h, and efficiency with respect to substrate scope.

  我们描述了通过三氟甲磺酸late催化的有机三氟硼酸钾盐，苯胺和乙二醛酸乙酯的反应来制备β-不饱和α-氨基酯的有效多组分反应。该方案的合成可行性通过中等至高收率，0.5至12小时的短反应时间以及相对于底物范围的效率证明。