ethyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-2-enoate | 77327-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-2-enoate
• CAS: 77327-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HEJUKDRJKOLVBS-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。I. α-氨基酸与 α-脱氢氨基酸与脱氢二肽的轻松偶联

  摘要：

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2905
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代己酸乙酯 、 氨基甲酸苄酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到ethyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。I. α-氨基酸与 α-脱氢氨基酸与脱氢二肽的轻松偶联

  摘要：

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2905

文献信息

• Horner Synthesis of Didehydroamino Acid Derivatives in a Liquid-Liquid Two-Phase System
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1055/s-1988-27493

  日期：——

  Horner olefination of aldehydes 1 with N-acyl-2-(diethoxyphosphoryl) glycin ethyl esters 2 to give didehydroamino acid derivatives 3 can be performed advantageously in a 20% aqueous sodium hydroxide/dichloromethane two-phase system in the absence of any typical phase-transfer catalyst.

  Horner-Emmons 烯化反应利用 N-酰基-2-(二乙氧基磷酰基)甘氨酸乙酯 2 与醛 1 反应，在无需典型相转移催化剂的情况下，可以优势地在 20% 氢氧化钠水溶液/二氯甲烷两相体系中进行，得到二脱氢氨基酸衍生物 3。
• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——
• Dehydrooligopeptides. I. The Facile Coupling of α-Amino Acids with α-Dehydroamino Acids to Dehydrodipeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Yuji Ono、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2905

  日期：1980.10

  N-Cbz- or N-Tos-α-dehydroamino acid (DHA) and its ester were prepared by the condensation of 2-oxo carboxylic acid or ester with benzyl carbamate or p-toluenesulfonamide. Subsequently, the N-protected DHA and its N-free ester thus obtained were coupled with several L-α-amino acid esters and N-protected (Boc or Cbz)-L-α-amino acid respectively by the usual peptide synthetic methods to give a number

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。