4′-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3″,4,4″-tetramethoxy-1,1′:2′,1″-terphenyl | 1433220-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3″,4,4″-tetramethoxy-1,1′:2′,1″-terphenyl
• 英文别名: 4'-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3'',4,4''-tetramethoxy-1,1':2',1''-terphenyl；1,2,4-tris(3‘,4‘-dimethoxyphenyl)benzene
• CAS: 1433220-10-0
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: QGEAJWKZBKUFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3″,4,4″-tetramethoxy-1,1′:2′,1″-terphenyl 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到10-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,6,7-tetramethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三取代芳烃经共催化分子间炔烃环三聚反应的高区域选择性合成苯并菲

  摘要：

  在这里，我们报道了一种新的方法的发展，该方法是由相应的1,2,4-三取代的芳烃合成取代的三亚苯基，它们本身是根据一种新型的分子间炔烃环三聚反应以高度区域选择性的方式生成的Co-TMTU复合体。这种形成1,2,4-三取代芳烃的高度区域选择性反应将为合成化学家已经提供的大量工具提供有价值的补充，并鼓励对该重要炔烃三聚过程进行进一步的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo400570b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 在 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4′-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3″,4,4″-tetramethoxy-1,1′:2′,1″-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的电化学再生实现芳烃的高效氧化偶联

  摘要：

  本文描述了在催化量的氧化剂存在下芳香环的分子内脱氢碳-碳键形成。氧化偶合是在间接阳极条件下实现的，利用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为酸性条件下的有效氧化还原介体。相比之下，对于六（4叔）的化学计量的氧化偶联反应以1.0克规模的丁基丁基）苯应用1.56克DDQ，而在目前的间接电化学形式中，仅需要15毫克DDQ，因此产品纯化非常容易。使用多种聚芳族化合物（包括三联苯，四联苯和七苯基衍生物）可平稳地进行反应，从而以优异的收率和电流效率得到聚亚苯基。讨论了详细的优化研究，氧化还原介体的电化学行为研究以及该方法的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601331

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants
  作者：Davide Brenna、Matteo Villa、Tim N. Gieshoff、Fabian Fischer、Marko Hapke、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201705087

  日期：2017.7.10

  metals under mild conditions is at the heart of sustainable synthesis. The cyclotrimerization of alkynes is a valuable atom‐efficient reaction in organic synthesis that is enabled by several metal catalysts, including iron. This study reports an effective iron‐catalyzed cyclotrimerization for the regioselective synthesis of 1,2,4‐substituted arenes (1 mol % catalyst, toluene, 20 °C, 5 min). A dual activation

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。
• Electrochemical Continuous-Flow Scholl Reaction toward Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wei-Zhen Wang、Qiang Wang、Xinglei He、Yi-Han Shen、Zi’ang Zhai、Ruiying Zhang、Yuanming Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00445

  日期：2024.3.22

  preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by the Scholl reaction is typically performed by using superstoichiometric oxidants. Herein, we develop an electrochemical continuous-flow Scholl reaction to access PAHs that features a reduction in the use of supporting electrolytes and easy scale-up without changing the reaction conditions and setups. This reaction allows the synthesis of distorted

  通过 Scholl 反应制备多环芳烃 (PAH) 通常使用超化学计量氧化剂进行。在此，我们开发了一种电化学连续流 Scholl 反应来获取 PAH，其特点是减少支持电解质的使用，并且无需改变反应条件和设置即可轻松扩大规模。该反应可以合成含有三个[5]螺旋烯单元的扭曲多环芳烃，这些多环芳烃具有有趣的电子和光学特性。