ethyl 2-isopropylnicotinate | 31931-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-isopropylnicotinate
• 英文别名: 2-isopropyl-nicotinic acid ethyl ester；2-isopropyl-3-carboethoxypyridine；2-iso-Propyl-(ethyl-3-pyridin-carboxylat)；ethyl 2-propan-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 31931-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PHEOPRUESIUYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropylnicotinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-异丙基-3-吡啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  取代的 5-、6- 和 7-氮杂吲哚的 Hemetsberger-Knittel 合成

  摘要：

  通过 Hemetsberger-Knittel 反应制备了一系列取代的 5-、6-和 7-氮杂吲哚。一般来说，在更高的温度和更短的反应时间下获得比形成类似吲哚所需的更好的产率，并且在某些情况下，仅在最低温度以下发生分解。生成的模板为后续功能化提供多达五个位点，以实现广泛的化学多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872165
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-isopropylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  取代的 5-、6- 和 7-氮杂吲哚的 Hemetsberger-Knittel 合成

  摘要：

  通过 Hemetsberger-Knittel 反应制备了一系列取代的 5-、6-和 7-氮杂吲哚。一般来说，在更高的温度和更短的反应时间下获得比形成类似吲哚所需的更好的产率，并且在某些情况下，仅在最低温度以下发生分解。生成的模板为后续功能化提供多达五个位点，以实现广泛的化学多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872165

文献信息

• Iron-Catalyzed Isopropylation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：James N. Sanderson、Andrew P. Dominey、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1002/adsc.201601097

  日期：2017.3.20

  of secondary alkyl‐substituted aryl and heteroaryl chlorides challenge both selectivity and functional group tolerance. This contribution describes the use of statistical design of experiments to develop an effective procedure for the preparation of isopropyl‐substituted (hetero)arenes with minimal isopropyl to n‐propyl isomerization. The reaction tolerates electronically diverse aryl chloride coupling

  传统的制备仲烷基取代的芳基和杂芳基氯化物的方法对选择性和官能团耐受性都提出了挑战。这种贡献描述了使用的实验统计设计来开发用于制备异丙基取代的（杂）芳烃的具有最小异丙到一个有效的过程Ñ丙基异构化。该反应可耐受电子形式多样的芳基氯偶合体，对于电子含量极低的芳族环（如酯和酰胺），可观察到出色的转化率。发现富电子体系，包括甲基和甲氧基取代的芳基氯，反应性较低。此外，当杂芳基氯化物进入交叉偶联方案时，发现该反应是最成功的。通过映射取代基对反应选择性的影响，我们能够证明缺电子的芳基氯对于有效偶联是必不可少的，并使用电子结构计算通过估计每种芳基氯的电子亲和力来预测成功偶联的可能性。使用选定的芳基氯化物可达到中等程度的分离收率，对于所有偶合的杂芳基氯化物，获得中等至良好的分离产率。当使用2,6-二氯喹啉时，观察到极好的选择性，可在具有挑战性的底物上单取代。
• Tocolytic oxytocin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05726172A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  This invention relates to certain novel benzoxazinone compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as oxytocin receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of preterm labor. The ability of the compounds to relax uterine contractions in mammals also makes them useful for treating dysmenorrhea and stopping labor prior to cesarean delivery. A typical compound is as follows: ##STR1##

  这项发明涉及某些新颖的苯并噁唑酮化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为催产素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于早产的治疗。这些化合物使哺乳动物子宫收缩放松的能力也使它们在治疗痛经和在剖宫产前停止分娩方面非常有用。一个典型的化合物如下：##STR1##
• Methylene blue as an additive for acid-acid-catalyzed tandem reactions targeting on the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Fan Huang、Luxia Guo、Shaomin Chen、Saeede Saki、Mona Hosseini-Sarvari、Minghao Li、Ruifeng Wang、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113293

  日期：2023.8

  establishment of some acid-acid-catalyzed tandem reactions. Addition of MB to acid-catalyzed reaction system not only allowed the use of some basic amines as substrates, which are generally incompatible with the acid conditions, but also enabled the successful synthesis of many important nitrogen-containing heterocycles, such as β-carbolines, pyridines, and quinazolines, in a straightforward manner.

  亚甲基蓝（MB）被证明是一种有效且与胺相容的添加剂，有助于建立一些酸-酸催化的串联反应。在酸催化反应体系中添加MB不仅可以使用一些通常与酸性条件不相容的碱性胺作为底物，而且可以成功合成许多重要的含氮杂环化合物，例如β-咔啉、吡啶和喹唑啉，以简单的方式。
• EP0805681A4
  申请人：——

  公开号：EP0805681A4

  公开（公告）日：1998-05-06
• TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0805681A1

  公开（公告）日：1997-11-12