4-(4-nitrophenyl)pyridine 1-oxide | 92929-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)pyridine N-oxide；4-(4-nitro-phenyl)-pyridine-1-oxide；4-(4-Nitro-phenyl)-pyridin-1-oxid；4-<4-Nitro-phenyl>-pyridin-N-oxid；Pyridine, 1-oxide, 4-p-nitrophenyl-；4-(4-nitrophenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 92929-31-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: XHYJKRAFORVBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)pyridine 1-oxide 、 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基对水中芳香族相互作用的影响

  摘要：

  水中的分子识别涉及极性官能团相互作用、极性和非极性表面的部分去溶剂化以及构象灵活性的变化，这对超分子行为的合理设计和解释提出了挑战。构象明确的超分子复合物可以在水和非极性溶剂中进行研究，为解开这些贡献提供了一个平台。这里，四种不同的杯[4]吡咯受体和十三种不同的吡啶N-氧化物客体之间形成的1:1复合物已被用来剖析控制取代基对水中芳香相互作用的影响的因素。受体吡咯供体和客体N之间的氢键相互作用配合物一端的氧化物受体锁定配合物另一端芳香族相互作用簇的几何排列，使得客体上的苯基与四个芳香族产生两个边对面和两个堆叠相互作用受体的侧壁。这些芳香相互作用对复合物整体稳定性的热力学贡献通过化学双突变体循环使用等温滴定量热法和11 H NMR竞争实验。受体和客体上的苯基之间的芳香族相互作用使复合物稳定了 1000 倍，并且向客体苯基添加取代基进一步使复合物稳定了高达 1000 倍的额外系数。当硝基取代基存

  DOI：

  10.1039/d3sc01027a
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)吡啶 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-nitrophenyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  杯[4]吡咯-间苯二酚杂化支架的亲脂性Cavitands的合成，结构和结合特性。

  摘要：

  我们报告的合成，结构表征和结合性质的一系列前所未有的cavitands基于介观-十二烷基杯[4]吡咯-间苯二酚[4]芳烃杂种支架。所报告的制备空洞的结构和构象特征是从溶液，固态和分子模型研究中获得的结果得出的。在固态下，这些空洞仅在风筝C 4结构中以及作为两个环手性构象的外消旋混合物被观察到，它们在1上快速相互转化。根据溶液研究，1 H NMR时标。一致的是，分子建模研究为空洞的风筝构象者分配了能量偏好。合成容器的极性内部允许包含一系列吡啶N-氧化物衍生物。这导致在动力学和热力学上高度稳定的1：1配合物的形成。这些cavitands的花瓶和风筝形式之间的假定转换过程是通过可变温度1 H NMR实验在溶液中进行研究的。ñ-大小和形状与花瓶形式的腔体体积互补的氧化物客体也被用来促进其出现。所有获得的结果表明，在游离和结合杯[4]吡咯的cavitands中，对风筝构象都存在显着的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jo5007224

文献信息

• Benzopyran compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0413438A1

  公开（公告）日：1991-02-20

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein a and b together form an -O- linkage or a bond or (when R₂ is hydrogen), CH₂; either Y is N and R₂ is hydrogen; or Y is C-R₁ wherein either one of R₁ and R₂ is hydrogen and the other is nitro, cyano, halo, CF₃, C₂F₅, formyl, aldoxime, CF₃O, NO₂-CH=CH-, NC-CH=CH-; a group RxX- wherein Rx is C₁₋₆ alkyl, aryl or heteroaryl either of which may be optionally substituted by one, two or three of C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo, CF₃ and cyano; and X is CO, O.C=0, C=O.O, CHOH, SO, SO₂, O.SO, O.SO₂, CONH, O.CONH, C=S, O.C=S, C=S.O, CH.SH, SONH, SO₂NH, O.SONH, 0.SO₂NH, CO-CH=CH, C=NHOH, C=NNH₂; or a group RyRzNZ where Ry and Rz are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl and Z is C=O, SO or SO₂; or a group (RwO)₂P(O)W wherein Rw is hydrogen or C₁₋₆ alkyl and W is O or a bond; or R₁ is a C₃₋₈ cycloalkyl group or a C₁₋₆ alkyl group optionally substituted by a group which is hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, amino optionally substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, C₁₋₇ alkanoylamino, C₃₋₈ cycloalkyloxy or C₃₋₈ cycloalkylamino; and R₂ is hydrogen; or one of R₁ and R₂ is nitro, cyano or C₁₋₃ alkylcarbonyl and the other is a different group selected from nitro, cyano, halo, C₁₋₃ alkylcarbonyl, methoxy or amino optionally substituted by one or two C₁₋₆ alkyl or by C₂₋₇ alkanoyl; or R₁ and R₂ together with the carbon atoms to which they are attached, form 2,1,3-oxadiazole or triazole; either one of R₃ and R₄ is hydrogen or C₁₋₄ alkyl and the other is C₁₋₄ alkyl; or R₃ and R₄ together are C₂₋₅ polymethylene; either R₅ is hydrogen, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy or C₁₋₇ acyloxy or ONO₂; and R₆ is hydrogen; or R₅ and R₆ together are a bond; R₇ is optionally substituted phenyl; and the pyridonyl moiety is trans to the R₅ group when R₅ is hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₇ acyloxy or ONO₂; which are potassium channel activators, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐： 其中 a 和 b 共同形成一个 -O- 连接或一个键或（当 R₂ 为氢时），CH₂； Y 是 N 且 R₂ 是氢；或 Y 是 C-R₁ 其中 R₁ 和 R₂ 中的一个是氢，另一个是硝基、氰基、卤素、CF₃、C₂F₅、甲酰基、醛肟、CF₃O、NO₂-CH=CH-、NC-CH=CH-；基团 RxX-，其中 Rx 是 C₁₋₆烷基、芳基或杂芳基，其中任一个可被一个、两个或三个 C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代、CF₃ 和氰基任选取代；以及 X 是 CO、O.c=0, c=o.o, choh, so, so₂, o.so, o.so₂, conh, o.conh, c=s, o.c=s, c=s.o, ch.sh, sonh, so₂nh, o.sonh, 0.SO₂NH、CO-CH=CH、C=NHOH、C=NNH₂；或基团 RyRzNZ，其中 Ry 和 Rz 独立地为氢或 C₁₋₆烷基，Z 为 C=O、SO 或 SO₂；或基团 (RwO)₂P(O)W，其中 Rw 是氢或 C₁₋₆ 烷基，W 是 O 或键；或 R₁ 是 C₃₋₈ 环烷基或任选被羟基、C₁₋₆ 烷氧基取代的 C₁₋₆ 烷基、可选择被一个或两个 C₁₋₆烷基、C₁₋₇烷酰氨基、C₃₋₈ 环烷氧基或 C₃₋₈ 环烷基氨基取代的氨基；且 R₂ 为氢；或 R₁ 和 R₂ 中的一个是硝基、氰基或 C₁₋₃烷基羰基，另一个是选自硝基、氰基、卤代、C₁₋₃烷基羰基的不同基团、卤素、C₁₋₃烷基羰基、甲氧基或被一个或两个 C₁₋₆ 烷基或 C₂₋₇ 烷酰基任选取代的氨基；或 R₁ 和 R₂ 与它们所连接的碳原子一起形成 2,1,3-噁二唑或三唑； R₃ 和 R₄ 中的一个是氢或 C₁₋₄ 烷基，另一个是 C₁₋₄ 烷基；或 R₃ 和 R₄ 合在一起是 C₂₋₅ 聚亚甲基； R₅ 是氢、羟基、C₁₋₆ 烷氧基或 C₁₋₇酰氧基或 ONO₂；以及 R₆ 是氢；或 R₅ 和 R₆ 合在一起是键； R₇ 是任选取代的苯基；和 当 R₅为羟基、C₁₋₆烷氧基、C₁₋₇酰氧基或 ONO₂时，吡啶基反式为 R₅基团； 是钾离子通道激活剂，其制备方法及其作为药物的用途。
• Saeki, Seitaro; Kondo, Sachiko; Hayashi, Takaaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1780 - 1789
  作者：Saeki, Seitaro、Kondo, Sachiko、Hayashi, Takaaki、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• 361. N-oxides and related compounds. Part XI. Mononitration of 2-, 3-, and 4-phenyl- and 2- and 4-benzyl-pyridine 1-oxide
  作者：A. R. Hands、A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9580001754

  日期：——
• Saeki, S.; Kondo, S.; Hayashi, T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 537
  作者：Saeki, S.、Kondo, S.、Hayashi, T.、Hamana, M.

  DOI：——

  日期：——
• US5189047A
  申请人：——

  公开号：US5189047A

  公开（公告）日：1993-02-23