1-Anilino-4-methyl-1-penten-3-on | 5782-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Anilino-4-methyl-1-penten-3-on
• 英文别名: 4-Methyl-1-(phenylamino)-1-penten-3-one；1-anilino-4-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 5782-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: NWPTZJKOYFGDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 、 1-Anilino-4-methyl-1-penten-3-on 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Ag催化的[4 + 1C]插入级联反应高度区域选择性合成多取代的吡咯

  摘要：

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05360
• 作为产物：
  描述：

  1-Dimethylamino-4-methyl-1-penten-3-on 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Anilino-4-methyl-1-penten-3-on
  参考文献：
  名称：

  Ketenes. VIII. Some Reactions of 1-(Dimethylamino)-4-methyl-1-penten-3-one¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a074