2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid methyl ester)-9,9-di-n-octylfluorene | 415707-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid methyl ester)-9,9-di-n-octylfluorene
• 英文别名: 2,7-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-9,9-dioctylfluorene；Methyl 4-[7-(4-methoxycarbonylphenyl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]benzoate；methyl 4-[7-(4-methoxycarbonylphenyl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]benzoate
• CAS: 415707-95-8
• 化学式: C₄₅H₅₄O₄
• 分子量: 658.921
• InChiKey: OBWWVMMLHVZEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid methyl ester)-9,9-di-n-octylfluorene 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid)-9,9-di-n-octylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled multilayers of CdSe nanocrystals and carboxylate-handled phenylene-based molecules: optical, electrochemical and photoconductive properties

  摘要：

  一系列两端具有羧酸或羧酸盐官能团的线性苯烯基分子与分散在 CHCl3 中的(十六烷基胺/硬脂酸盐)封端硒化镉纳米晶体（直径 7.5 nm）反应，通过逐层（LBL）交替在 ITO 玻璃表面形成多层。研究人员通过紫外可见光谱、循环伏安法、光电化学和光电导等方法对这种新型多层材料进行了研究。与 Ag/Ag+ 相比，共轭连接体的可逆还原电位在-1.7 至 -2.8 V 之间，可促进点之间的电荷传输（LUMO 在-1.4 V）。光导主要受点间距离和连接体特性的影响，而不是 LUMO 能级的影响。光导率的对数与链接器长度呈线性关系，就像分子线的传导一样，隧道衰减系数 β 值为 2.4 nm-1。讨论了 n 型芳烃和 p 型低聚噻吩的比较。

  DOI：

  10.1039/c0jm04214e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧甲酰苯硼酸频哪醇酯 、 9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2,7-bis(4-phenylcarboxylic acid methyl ester)-9,9-di-n-octylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled multilayers of CdSe nanocrystals and carboxylate-handled phenylene-based molecules: optical, electrochemical and photoconductive properties

  摘要：

  一系列两端具有羧酸或羧酸盐官能团的线性苯烯基分子与分散在 CHCl3 中的(十六烷基胺/硬脂酸盐)封端硒化镉纳米晶体（直径 7.5 nm）反应，通过逐层（LBL）交替在 ITO 玻璃表面形成多层。研究人员通过紫外可见光谱、循环伏安法、光电化学和光电导等方法对这种新型多层材料进行了研究。与 Ag/Ag+ 相比，共轭连接体的可逆还原电位在-1.7 至 -2.8 V 之间，可促进点之间的电荷传输（LUMO 在-1.4 V）。光导主要受点间距离和连接体特性的影响，而不是 LUMO 能级的影响。光导率的对数与链接器长度呈线性关系，就像分子线的传导一样，隧道衰减系数 β 值为 2.4 nm-1。讨论了 n 型芳烃和 p 型低聚噻吩的比较。

  DOI：

  10.1039/c0jm04214e

文献信息

• Twin Probes as a Novel Tool for the Detection of Single-Nucleotide Polymorphisms
  作者：Erhan Ergen、Markus Weber、Josemon Jacob、Andreas Herrmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200501526

  日期：2006.5.3

  Single-nucleotide polymorphisms (SNPs) are the most common form of DNA sequence variation. There is a strong interest from both academy and industry to develop rapid, sensitive and cost effective methods for SNP detection. Here we report a novel structural concept for DNA detection based on fluorescence dequenching upon hybridization. The so-called "twin probe" consists of a central fluorene derivative

  单核苷酸多态性（SNP）是DNA序列变异的最常见形式。学术界和工业界都强烈希望开发出快速，灵敏且具有成本效益的SNP检测方法。在这里，我们报告了基于杂交后荧光猝灭的DNA检测的新型结构概念。所谓的“双探针”由作为荧光团的中心芴衍生物组成，两个相同的寡核苷酸共价连接至该中心芴衍生物。该探针结构用于随后的荧光光谱分析的均质杂交测定中。生物有机杂合体结构非常适合序列特异性DNA检测，甚至可以高效鉴定SNP。另外，研究了双探针的光物理性质。两个单链寡核苷酸的共价连接导致核碱基诱导的中央荧光染料的强烈淬灭。双探针的特征是超分子聚集体形成，伴有红移发射和宽荧光光谱。
• Synthesis and photoluminescence properties of π-extended fluorene derivatives: the first example of a fluorescent solvatochromic nitro-group-containing dye with a high fluorescence quantum yield
  作者：Hidehiro Kotaka、Gen-ichi Konishi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.118

  日期：2010.1

  methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, were synthesized. Except for the nitro group, the resulting compounds exhibited extremely high fluorescence quantum yields (ΦF >0.85 in chloroform). The diphenylfluorene containing nitro groups have higher fluorescence quantum yield (ΦF = 0.31 in N,N’-dimethyl-formamide) than other nitro-group-containing fluorophores which were previously reported (ΦF <0.1). Furthermore

  合成了功能性π-延伸的芴衍生物，含有不同官能团如氢，三甲基甲硅烷基（TMS），甲氧基羰基，氰基和硝基的2,7-二（对-取代-苯基）芴。除硝基，所得化合物显示出非常高的荧光量子产率（Φ ˚F > 0.85的氯仿溶液）。含二苯基芴硝基有（较高的荧光量子产率Φ ˚F 中= 0.31 Ñ，Ñ “ -二甲基甲酰胺）比其他含硝基基团的荧光团，其被先前报道（Φ ˚F<0.1）。此外，该化合物显示出大的斯托克斯位移，并发出绿色到橙色的光，并且通过溶剂产生独特的开关行为。
• Nanoscale Light-Harvesting Metal-Organic Frameworks
  作者：Xuanjun Zhang、Mohamed Ali Ballem、Zhang-Jun Hu、Peder Bergman、Kajsa Uvdal

  DOI：10.1002/anie.201007277

  日期：2011.6.14
• A single-step emulsion approach to prepare fluorescent nanoscale coordination polymers for bioimaging
  作者：Zhiyong Sun、Yangxue Li、Xingang Guan、Tingting Sun、Li Chen、Zhigang Xie、Xiabin Jing

  DOI：10.1039/c4ra00214h

  日期：——

  A facile and convenient microemulsion method is demonstrated to prepare fluorescent nanoscale coordination polymers. And the nanoscale coordination polymers exhibited bright blue fluorescence and good biocompatibility, thus giving them the ability for bioimaging.

  展示了一种简便方便的微乳液法来制备荧光纳米尺度配位聚合物。这些纳米尺度配位聚合物表现出明亮的蓝色荧光和良好的生物相容性，因此赋予它们进行生物成像的能力。
• Self-assembled multilayers of CdSe nanocrystals and carboxylate-handled phenylene-based molecules: optical, electrochemical and photoconductive properties
  作者：Barbara Vercelli、Gianni Zotti、Anna Berlin、Mariacecilia Pasini、Marco Natali

  DOI：10.1039/c0jm04214e

  日期：——

  A series of linear phenylene-based molecules, bearing carboxylic acid or carboxylate functionalities at both ends, were reacted with (hexadecylamine/stearate)-capped CdSe nanocrystals (7.5 nm diameter) dispersed in CHCl3 to form multilayers on ITO-glass surfaces via layer-by-layer (LBL) alternation. The new multilayered materials were investigated by UV-Vis spectroscopy, cyclic voltammetry, photoelectrochemistry and photoconductivity. The conjugated linkers, with reversible reduction potentials in the range −1.7 to −2.8 V vs. Ag/Ag+, ease charge transport between dots (LUMO at −1.4 V). Photoconduction is dominated by interdot distance and linker characteristics rather than by LUMO energy levels. The logarithm of photoconductivity and linker length are linearly related, as in conduction of molecular wires, and the tunnelling attenuation factor β value is 2.4 nm−1. Comparison of n-type aromatics and p-type oligothiophenes is discussed.

  一系列两端具有羧酸或羧酸盐官能团的线性苯烯基分子与分散在 CHCl3 中的(十六烷基胺/硬脂酸盐)封端硒化镉纳米晶体（直径 7.5 nm）反应，通过逐层（LBL）交替在 ITO 玻璃表面形成多层。研究人员通过紫外可见光谱、循环伏安法、光电化学和光电导等方法对这种新型多层材料进行了研究。与 Ag/Ag+ 相比，共轭连接体的可逆还原电位在-1.7 至 -2.8 V 之间，可促进点之间的电荷传输（LUMO 在-1.4 V）。光导主要受点间距离和连接体特性的影响，而不是 LUMO 能级的影响。光导率的对数与链接器长度呈线性关系，就像分子线的传导一样，隧道衰减系数 β 值为 2.4 nm-1。讨论了 n 型芳烃和 p 型低聚噻吩的比较。