1-<5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-ethylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-1,2,4-triazole-3-carboxamide | 114283-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-<5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-ethylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-[5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-ethylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide；[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 114283-54-4；114283-56-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₁₄
• 分子量: 614.563
• InChiKey: IMEFDPJRMSYMFI-JTQCGPGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  217.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-ethylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-1,2,4-triazole-3-carboxamide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到1-<5-O-(1,2-O-ethylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林的5'-O-β-d-吡喃葡萄糖基和5'-O-β-d-吡喃半乳糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要介绍了抗病毒药物利巴韦林的5'-O-β-d-吡喃葡萄糖基和5'-O-β-d-吡喃半乳糖基衍生物（分别为13和15）的合成方法。在Koenigs-Knorr条件下，将4'-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或四-o-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8）直接糖基化2'，3'-O-异丙基神经酰胺蛋白（即，碳酸银，高氯酸银和碳酸氢钠在二氯甲烷中的溶液），然后将反应产物进行O-脱乙酰化，得到相应的原酸酯。然而，在Koenigs-Knorr反应的Bredereck修饰下（即在硝基甲烷中的高氯酸银和钠盐），随后用4处理2'，3'-二-O-乙酰基-5'-O-三苯甲基利巴韦林（11）脱乙酰基可提供所需的1（5- O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-呋喃呋喃糖基）-1，2,4-三唑-3-羧酰胺（13）。类似地，在AgClO 4的存在下，11与8的反应，以及缩合产物的脱保护，得到5'-O-β-d-吡喃半乳糖苷核糖蛋白（15）。1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80103-9
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 calcium sulfate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 生成 1-<5-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-ethylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林的5'-O-β-d-吡喃葡萄糖基和5'-O-β-d-吡喃半乳糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要介绍了抗病毒药物利巴韦林的5'-O-β-d-吡喃葡萄糖基和5'-O-β-d-吡喃半乳糖基衍生物（分别为13和15）的合成方法。在Koenigs-Knorr条件下，将4'-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）或四-o-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8）直接糖基化2'，3'-O-异丙基神经酰胺蛋白（即，碳酸银，高氯酸银和碳酸氢钠在二氯甲烷中的溶液），然后将反应产物进行O-脱乙酰化，得到相应的原酸酯。然而，在Koenigs-Knorr反应的Bredereck修饰下（即在硝基甲烷中的高氯酸银和钠盐），随后用4处理2'，3'-二-O-乙酰基-5'-O-三苯甲基利巴韦林（11）脱乙酰基可提供所需的1（5- O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-呋喃呋喃糖基）-1，2,4-三唑-3-羧酰胺（13）。类似地，在AgClO 4的存在下，11与8的反应，以及缩合产物的脱保护，得到5'-O-β-d-吡喃半乳糖苷核糖蛋白（15）。1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80103-9

文献信息

• HANNA, NAEEM B.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 267-274
  作者：HANNA, NAEEM B.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——