N-methyl-4-(phenylthio)-2-pyridone | 1035889-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-4-(phenylthio)-2-pyridone
• 英文别名: 1-Methyl-4-phenylsulfanylpyridin-2-one
• CAS: 1035889-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: WLKRDNMYZIBVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-methyl-4-(phenylthio)-2-pyridone 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到endo-8-methyl-4-phenyl-10-(phenylthio)-8-tosyl-4,8-diazatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene-3,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 4-硫取代的2-吡啶酮与缺电子的亲双烯体的环加成反应

  摘要：

  [4 + 2]的4-（苯硫基）环加成反应-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6A）和4-（苯基磺酰基）-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6B）与缺电子亲双烯体7（ñ -甲基马来酰亚胺，ñ苯基马来和丙烯酸甲酯），得到新产品isoquinuclidine 8 - 10。该Ñ甲苯磺酰基团的图6a和6b中也被有效地转化成ñ -烷基衍生物6C - ˚F，这表明朝向与亲双烯体的反应不同的立体选择性7。其他几个亲二烯体15（乙炔二甲酸二甲酯，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基醚和甲基丙烯酸甲酯）未与6a或6b反应，但导致形成甲苯磺酰基迁移产物4-（苯硫基）-O-甲苯磺酰基-吡啶醇（16a）和4-（苯磺酰基）-O-甲苯磺酰基-2-吡啶醇（16b）。还与半经验计算比较了环加成反应的反应性，区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.030
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfanyl)pyridin-2(1H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到N-methyl-4-(phenylthio)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 4-硫取代的2-吡啶酮与缺电子的亲双烯体的环加成反应

  摘要：

  [4 + 2]的4-（苯硫基）环加成反应-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6A）和4-（苯基磺酰基）-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6B）与缺电子亲双烯体7（ñ -甲基马来酰亚胺，ñ苯基马来和丙烯酸甲酯），得到新产品isoquinuclidine 8 - 10。该Ñ甲苯磺酰基团的图6a和6b中也被有效地转化成ñ -烷基衍生物6C - ˚F，这表明朝向与亲双烯体的反应不同的立体选择性7。其他几个亲二烯体15（乙炔二甲酸二甲酯，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基醚和甲基丙烯酸甲酯）未与6a或6b反应，但导致形成甲苯磺酰基迁移产物4-（苯硫基）-O-甲苯磺酰基-吡啶醇（16a）和4-（苯磺酰基）-O-甲苯磺酰基-2-吡啶醇（16b）。还与半经验计算比较了环加成反应的反应性，区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.030