5-amino-6-hydroxymethyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one | 151196-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-6-hydroxymethyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Amino-6-(hydroxymethyl)-3-phenylpyrimidin-4-one
• CAS: 151196-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: LWLUHVLHWWUQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-hydroxymethyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-amino-6-methoxymethyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基（或酰基氨基）-6-羟基（或苯甲酰氧基）甲基嘧啶-4（3 H）-环的环转化为1 H-咪唑

  摘要：

  用5％氢氧化钠水溶液在乙醇中处理5-酰基氨基-6-羟基（或苯甲酰氧基）甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-1 5,10，得到2-烷基-5-羟基甲基-4-苯基氨基甲酰基- 1 H-咪唑7,11。在乙醇中存在氯化铜（II）的情况下，将5-氨基-6-苯甲酰氧基甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-1 9氧化，得到2-烷氧基-5-烷氧基甲基-4-苯基氨基甲酰基-1 H-咪唑12a，b伴随有5-氨基-6-烷氧基甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-ones 13a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340310
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-formyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-amino-6-hydroxymethyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基（或酰基氨基）-6-羟基（或苯甲酰氧基）甲基嘧啶-4（3 H）-环的环转化为1 H-咪唑

  摘要：

  用5％氢氧化钠水溶液在乙醇中处理5-酰基氨基-6-羟基（或苯甲酰氧基）甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-1 5,10，得到2-烷基-5-羟基甲基-4-苯基氨基甲酰基- 1 H-咪唑7,11。在乙醇中存在氯化铜（II）的情况下，将5-氨基-6-苯甲酰氧基甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-1 9氧化，得到2-烷氧基-5-烷氧基甲基-4-苯基氨基甲酰基-1 H-咪唑12a，b伴随有5-氨基-6-烷氧基甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-ones 13a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340310

文献信息

• Matsuura, Izumi; Ueda, Taisei; Murkami, Nobutoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 965 - 968
  作者：Matsuura, Izumi、Ueda, Taisei、Murkami, Nobutoshi、Nagai, Shin-ichi、Nagatsu, Akito、Sakakibara, Jinsaku

  DOI：——

  日期：——
• Ring transformation of 5-amino (or acylamino)-6-hydroxy (or benzoyloxy)methylpyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones into 1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Taisei Ueda、Satoko Asai、Khoji Oiji、Shin-Ichi Nagai、Akito Nagatsu、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1002/jhet.5570340310

  日期：1997.5

  Treatment of 5-acylamino-6-hydroxy (or benzoyloxy)methyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one 5,10 with 5% aqueous sodium hydroxide in ethanol gave 2-alkyl-5-hydroxymethyl-4-phenylcarbamoyl-1H-imidazoles 7,11. Oxidation of 5-amino-6-benzoyloxymethyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one 9 in the presence of copper(II) chloride in alcohol gave 2-alkoxy-5-alkoxymethyl-4-phenylcarbamoyl-1H-imidazoles 12a,b accompanied by

  用5％氢氧化钠水溶液在乙醇中处理5-酰基氨基-6-羟基（或苯甲酰氧基）甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-1 5,10，得到2-烷基-5-羟基甲基-4-苯基氨基甲酰基- 1 H-咪唑7,11。在乙醇中存在氯化铜（II）的情况下，将5-氨基-6-苯甲酰氧基甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-1 9氧化，得到2-烷氧基-5-烷氧基甲基-4-苯基氨基甲酰基-1 H-咪唑12a，b伴随有5-氨基-6-烷氧基甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-ones 13a，b。