4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one | 1610616-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1610616-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: WNDZBIGKPCYZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙基硼 、 C₂₃H₂₈NO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的烯丙基取代，对映选择性构建叔 C-O 键

  摘要：

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04759
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 水 、 sodium formate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双齿亚磷酰胺-Pd催化不对称脱羧偶极环加成反应多立体四氢呋喃与环状N-磺酰基酮亚胺部分

  摘要：

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01411

文献信息

• Palladium nanoparticles as efficient catalyst for C–S bond formation reactions
  作者：Mei-Na Zhang、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1039/d0ra05848c

  日期：——

  heterogeneous palladium-catalyzed sulfonylation of vinyl cyclic carbonates with sodium sulfinates via decarboxylative cross-coupling. Both aliphatic and aromatic sulfinate salts react with various vinyl cyclic carbonates to deliver the desired allylic sulfones featuring tri- and even tetrasubstituted olefin scaffolds in high yields with excellent selectivity. The process needs only 2 mol% of Pd2(dba)3 and

  发展绿色、经济和可持续的化学工艺是有机合成的主要挑战之一。在此，我们报道了通过脱羧交叉偶联，乙烯基环状碳酸酯与亚磺酸钠的高效非均相钯催化磺酰化反应。脂肪族和芳香族亚磺酸盐与各种乙烯基环状碳酸酯反应，以高产率和优异的选择性提供所需的具有三取代甚至四取代的烯烃骨架的烯丙基砜。该过程仅需要2 mol%的Pd 2 (dba) 3并且发现原位形成的钯纳米颗粒是活性催化剂。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols
  作者：Ajmal Khan、Renfeng Zheng、Yuhe Kan、Jiang Ye、Juxiang Xing、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403754

  日期：2014.6.16

  An efficient method for the enantioselective construction of tertiary vinylglycols through a palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with formaldehyde was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the process allows conversion of racemic

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。
• Palladium nano-particles as a recyclable catalyst for C–O bond formation under solvent free conditions
  作者：Ajmal Khan、Junjie Zhang、Shahid Khan

  DOI：10.1039/d0gc01194k

  日期：——

  chemistry. Herein, we report a recoverable heterogeneous palladium catalyst for the stereoselective synthesis of multi-functionalized allylic ethers under solvent free conditions. This method is based on in situ generated PdNP catalyzed O-allylation of alcohols with vinyl cyclic carbonates. Solvent-free conditions, easily recoverable catalysts, efficient recycling, and operational simplicity make the protocol

  发展绿色，经济和可持续的化学过程是有机化学的主要挑战之一。在这里，我们报告了一种可回收的多相钯催化剂，用于在无溶剂条件下立体选择性合成多官能化烯丙基醚。该方法基于原位生成的PdNP催化醇与乙烯基环状碳酸酯的O-烯丙基化。无溶剂条件，易于回收的催化剂，有效的回收利用和操作简便性使该方案绿色，经济和可持续。