5-amino-6-formyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone | 111652-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-6-formyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-amino-6-formyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one；5-Amino-6-oxo-1-phenylpyrimidine-4-carbaldehyde
• CAS: 111652-49-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: AHHBZWYUFNGUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  443.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-formyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-amino-6-hydroxymethyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基（或酰基氨基）-6-羟基（或苯甲酰氧基）甲基嘧啶-4（3 H）-环的环转化为1 H-咪唑

  摘要：

  用5％氢氧化钠水溶液在乙醇中处理5-酰基氨基-6-羟基（或苯甲酰氧基）甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-1 5,10，得到2-烷基-5-羟基甲基-4-苯基氨基甲酰基- 1 H-咪唑7,11。在乙醇中存在氯化铜（II）的情况下，将5-氨基-6-苯甲酰氧基甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-1 9氧化，得到2-烷氧基-5-烷氧基甲基-4-苯基氨基甲酰基-1 H-咪唑12a，b伴随有5-氨基-6-烷氧基甲基-3-苯基嘧啶-4（3 H）-ones 13a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340310
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-phenyl-6-propyliminomethyl-4(3H)-pyrimidinone 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到5-amino-6-formyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Utilization of organoselenium compounds. II Reaction of fused isoselenazoles with alkylamines.

  摘要：

  通过形成异硒唑环，然后与烷基胺反应，将 5-氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮 (1) 或 4-氨基安替比林 (5) 的甲基轻松转化为烷基亚氨基甲基：执行。由1和二氧化硒得到的7-Oxo-6-苯基-6H-异硒唑并[4, 3-d]嘧啶(2)与烷基胺如正丙胺、异丙胺和3-甲氧基丙胺反应，得到得到6-烷基亚氨基甲基-5-氨基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(3a-d)，产率47-58%。用硅胶处理3a-d得到5-氨基-6-甲酰基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(4)，产率91％。类似地，5, 6-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-4H-吡唑并[4, 3-c]异硒唑(6)与烷基胺反应得到3-烷基亚氨基甲基-4-氨基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮(7a-f)，产率50-97%。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.398

文献信息

• Matsuura, Izumi; Ueda, Taisei; Murkami, Nobutoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 965 - 968
  作者：Matsuura, Izumi、Ueda, Taisei、Murkami, Nobutoshi、Nagai, Shin-ichi、Nagatsu, Akito、Sakakibara, Jinsaku

  DOI：——

  日期：——