2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one | 438533-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(2-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 438533-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: QQKWRVOKPJGHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(E)-2-(o-fluorobenzylidenecyclohex)-3-enone
  参考文献：
  名称：

  在DMAP存在下通过环己烯酮-MBH醇直接便捷合成来取代（E）-2-亚甲基-3,4-环己烯酮

  摘要：

  已经成功地揭示了DMAP催化的意外的环己烯酮-MBH醇新反应，可以在方便的反应条件下以优异的收率（高达93％）制备一系列取代的（E）-2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经进行了放大制备和合成转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801301
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄醇 在 三乙烯二胺 、 galactose oxidase mutant gene M_3–5 from Fusarium graminearum 、 catalase 、 horse radish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  导致 Morita-Baylis-Hillman 加合物的化学酶级联和双酶级联之间的比较

  摘要：

  化学酶促和双酶促级联：我们在此提出了三种级联途径来生产 MBH 加合物，并比较了化学酶促和双酶促方法的主要优势和挑战。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201621

文献信息

• Protein self-assembly induces promiscuous nucleophilic biocatalysis in Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction
  作者：Pralhad N. Joshi、Landa Purushottam、Nirmal K. Das、Saptarshi Mukherjee、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c5ra23949d

  日期：——

  Self-assembled states of proteins render efficient promiscuous nucleophilic biocatalysis in MBH reaction in a green process.

  蛋白质的自组装状态在MBH反应中实现了高效的杂多亲核生物催化作用，这是一种绿色过程。
• Rhodium-Catalyzed Functionalization of Sterically Hindered Alkenes
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol902646j

  日期：2010.1.15

  For the first time the rhodium-catalyzed 1,4-addition of organoboranes to hindered Baylis−Hillman adducts, trisubstituted alkenes, affording highly functionalized alkenes, via addition of the organoboranes and hydroxyelimination, is reported. Moreover, preliminary results have shown that, thanks to the use of a monosubstituted chiral diene ligand, enantio-enriched products were easily accessible, while

  首次报道了铑催化的将有机硼烷加成到受阻的Baylis-Hillman加合物上的1,4-加成反应，即三取代的烯烃，通过添加有机硼烷和羟基消除作用，提供了高度官能化的烯烃。此外，初步结果表明，由于使用了单取代的手性二烯配体，对映体富集的产品很容易获得，而手性膦配体完全不适合该反应。
• 一种采用微通道反应器催化获得MBH反应产物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114213201B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种采用微通道反应器催化获得MBH反应产物的方法，将含有式Ⅰ所示的苯甲醛类化合物、酰胺、环糊精和环己烯酮的混合溶液泵入微通道反应装置中，于填充有Novozym 435的填充柱式微反应器中进行反应，即得如式Ⅱ所示的Morita–Baylis–Hillman反应产物。本发明方法具有反应时间短，副反应少，毒性和污染小，生产成本低，产品质量好等优点，在反应过程中不使用有机催化剂催化，绿色环保且节能高效，适于推广应用，同时解决现有酶催化技术存在的反应时间长，反应条件苛刻的问题。