5-chloro-5-methyl-4-phenyl-2(5H)furanone | 1160296-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-chloro-5-methyl-4-phenyl-2(5H)furanone
• 英文别名: 5-Chloro-5-methyl-4-phenylfuran-2-one
• CAS: 1160296-31-0
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: KLYLNVHVRSTTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-methyl-4-phenyl-2(5H)furanone 在 ammonium hydroxide 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methylene-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 氯化亚砜 、 磷酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 5-chloro-5-methyl-4-phenyl-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004

文献信息

• Novel Lactams
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20130190377A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to novel lactams of formulae (I) and (II). The present invention further relates to the use of these compounds in the treatment of microbial infections and microbial contamination of surfaces, particularly infections and surface contaminations characterised by biofilm formation. Further provided are compounds of formula (I) and (II) substituted with acrylate or methacrylate groups and their attachment to surfaces or polymers to inhibit microbial contamination.

  本发明涉及式(I)和式(II)的新型内酰胺。本发明还涉及使用这些化合物治疗微生物感染和表面微生物污染，特别是以生物膜形成为特征的感染和表面污染。还提供了式(I)和式(II)的化合物，其被丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基取代，并将它们附着在表面或聚合物上以抑制微生物污染。
• WO2007/85042
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL LACTAMS
  申请人：Biosignal Limited

  公开号：EP1981844A1

  公开（公告）日：2008-10-22
• US9586901B2
  申请人：——

  公开号：US9586901B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• [EN] NOVEL LACTAMS<br/>[FR] NOUVEAUX LACTAMES
  申请人：BIOSIGNAL LTD

  公开号：WO2007085042A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] The present invention relates to novel lactams of formulae (I) and (II). The present invention further relates to the use of these compounds in the treatment of microbial infections and microbial contamination of surfaces, particularly infections and surface contaminations characterised by biofilm formation. Further provided are compounds of formula (I) and (II) substituted with acrylate or methacrylate groups and their attachment to surfaces or polymers to inhibit microbial contamination.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux lactames de formule (I) et (II). La présente invention concerne en outre l'emploi de ces composés dans le traitement d'infections microbiennes et de contaminations microbiennes de surfaces, en particulier d'infections et de contaminations de surfaces caractérisées par la formation d'un biofilm. La présente invention concerne également des composés de formule (I) et (II) substitués par des groupements acrylate ou méthacrylate et leur attachement à des surfaces ou des polymères dans le but d'inhiber la contamination microbienne.