5-iodotropolone | 22057-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-iodotropolone
• 英文别名: 2-hydroxy-5-iodocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 22057-94-9
• 化学式: C₇H₅IO₂
• 分子量: 248.02
• InChiKey: POGQNWBVHDRXTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  287.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodotropolone 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-Methoxy-5-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl)-cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  新型维甲酸托酚酮衍生物。维托酮环与类维生素A结构中苯甲酸部分的生物立体关系。

  摘要：

  假定托酚酮环可模仿类维生素A结构中的苯甲酸部分，例如Am80（2），则将几种托酚酮衍生物（4-7）设计为新型维甲酸。在合成的化合物中，5- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基] tropolone（7a）具有中等强度，可作为诱导分化的化合物HL-60细胞。在RXR激动剂（类维生素A增效剂）HX630的存在下，对营养素的活性大大增强。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.501
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -20.0~55.0 ℃ 、99.97 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-iodotropolone
  参考文献：
  名称：

  改进和高度通用的 5-Aryltropones 合成

  摘要：

  摘要 5-碘-2-甲氧托酮在钯(0)催化偶联反应中与多种芳基硼酸的使用显着提高了空间和电子多样化系列新型5-芳基托酮的反应产率和时间。此外，所需的 5-碘-2-甲氧托酮可以以优异的收率方便地合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200066658

文献信息

• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076945A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are a series of compounds or their tautomers having a general structure represented by Formula la or lb and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further disclosure relates to a method of treating a disease or condition associated with iron dysregulation or dysfunctional iron homeostasis, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of Formula la or lb compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Synthesis, Structure, and Mesomorphic Properties of Liquid Crystals with a Bitropone Core
  作者：Kanji Kubo、Takanori Sutoh、Akira Mori、Seiji Ujiie

  DOI：10.1246/bcsj.75.1353

  日期：2002.6

  New troponoid liquid crystals (1–4) with a bitropone core were prepared. The ester derivatives (1) had enantiotropic smectic A and/or C phases with higher thermal stabilities than the corresponding benzenoid derivatives (5), which had a smectic B phase. The amide derivatives (3) had an enantiotropic smectic A phase, but the ether (2) and alkylamine (4) derivatives were not mesomorphic. The crystals of 1c had a layer structure with an intermolecular π–π interaction between the bitropone cores. X-ray diffraction studies revealed that the layer spacings of the smectic A and C phases of 1i were not very much different.

  新型的含有双取酮核心的液晶物质（1–4）被制备出来。酯衍生物（1）具有比相应苯基衍生物（5）更高的热稳定性，并且具有等温性的向列A相和/或C相，而苯基衍生物（5）则具有向列B相。胺衍生物（3）具有等温性的向列A相，但醚（2）和烷基胺（4）衍生物则没有表现出液晶性。1c的晶体具有层状结构，双取酮核心之间存在分子间的π–π相互作用。X射线衍射研究表明，1i的向列A和C相的层间距并没有太大差异。
• Palladium-Catalyzed Vinylation of Haloazulenes and Halotropolones with Olefins. Utility of the Heck Reaction in the Conjugated Carbon Chain Preparation
  作者：Hiroshi Horino、Toyonobu Asao、Naoto Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.64.183

  日期：1991.1

  The reactions of 3-iodotropolone with styrenes (styrene, p-methoxystyrene, and 2-vinylpyridine), methyl acrylate, and allylic compounds (methyl 3-butenoate, 3-butenenitrile, 1-allyl-3,4-dimethoxybenzene, and 1-allyl-3,4-methylenedioxybenzene) were carried out, according to the modified Heck’s procedure, to give 3-styryl-, 3-(2-carboxyvinyl)-, and 3-(3-substituted 1-propenyl)tropolones, respectively. Similarly, 4-bromo- or 5-bromotropolone was made to react with these olefins to yield 4-styryltropolone or the corresponding 5-(2-substituted vinyl)- and 5-(3-substituted 1-propenyl)tropolones. Substitution of 2-chlorotropone by styrenes produced 2-styryltropones. Extension of the vinylation to 2-amino-6-bromoazulenes, ethyl 3-bromo-1-azulenecarboxylate, and diethyl 2-chloro-1,3-azulenedicarboxylate resulted in a similar substitution.

  根据改进的 Heck 反应程序，3-碘苯并烯酮与苯乙烯（苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和 2-乙烯基吡啶）、丙烯酸甲酯和烯丙基化合物（3-丁烯酸甲酯、3-丁烯腈、1-烯丙基-3,4-二甲氧基苯和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯）发生反应，得到 3-苯乙烯基、3-(2-羧基乙烯基)和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯、和 1-烯丙基-3,4-亚甲二氧基苯），分别得到 3-苯乙烯基、3-（2-羧基乙烯基）- 和 3-（3-取代的 1-丙烯基）- 叔戊酮。同样，4-溴-或 5-溴ropolone 也能与这些烯烃发生反应，生成 4-苯乙烯基-tropolone 或相应的 5-（2-取代乙烯基）- 和 5-（3-取代 1-丙烯基）-tropolone。苯乙烯取代 2-氯托丙酮生成 2-苯乙烯基托丙酮。将乙烯基化反应扩展到 2-氨基-6-溴偶氮苯、3-溴-1-偶氮苯甲酸乙酯和 2-氯-1,3-偶氮二甲酸二乙酯会产生类似的取代反应。
• Acid- and base-induced conformational alterations of N-aryl-N-troponyl amides
  作者：Ai Ito、Masanori Sato、Ryu Yamasaki、Iwao Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.048

  日期：2016.1

  We have investigated acid- and base-induced conformational alterations of N-aryl-N-troponyl amides containing an electron-donating group on the phenyl ring. NMR spectral studies indicated that the E/Z conformational preferences of these amides can be reversibly controlled by pH-dependent protonation or deprotonation of the tropolone moiety. Thus, these compounds have potential applications as acid/base-controllable

  我们已经研究了苯环上含有一个供电子基团的N-芳基-N-肌钙蛋白酰胺的酸和碱诱导的构象变化。NMR光谱研究表明，这些酰胺的E / Z构象偏爱可通过托酚酮部分的pH依赖质子化或去质子化而可逆地控制。因此，这些化合物作为酸/碱可控的分子开关具有潜在的应用。
• Tropolone‐Conjugated DNA: Fluorescence Enhancement in the Duplex
  作者：Amarnath Bollu、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1002/cbic.201800822

  日期：2019.6.3

  tropolone-conjugated DNA oligonucleotides that form B-form DNA duplex structures with a complementary DNA strand, although their duplex structures are less stable than that of the control. Furthermore, the stabilities of those DNA duplex structures are lowered by the presence of increasing numbers of tr-T residue or by decreasing pH of their environments. Most importantly, these duplex structures are made

  Tropolone（2-羟基环庚-2、4、6-三烯-1-酮和互变异构体）是一种非苯并生物活性的天然发色团，具有pH依赖的荧光特征和非凡的金属结合亲和力，尤其是与过渡金属离子Cu2 + / Zn2 + / Ni 2+。这份报告描述了新的tropolonyl胸苷[（4（5）-羟基-5（4）-oxo-5（4）H-cyclohepta-1,3,6-trienyl）thymidine]（tr- T）核苷以及与补体DNA缀合的B形成DNA双链体结构的相应的托诺酮共轭的DNA寡核苷酸，尽管它们的双链体结构比对照的不稳定。此外，通过增加数量的tr-T残基的存在或通过降低其环境的pH来降低那些DNA双链体结构的稳定性。最重要的是，由于存在与胸苷残基缀合的托酚酮部分，使这些双链体结构发荧光。这些双链体结构的荧光行为表现出pH依赖性，在较低pH下具有较强的荧光，在较高pH下具有较弱的荧光。重要的是，在双链结构与