1-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 17232-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 1-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-norharman；1-prop-2-enyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 17232-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: WLFXPRUMDXLARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 potassium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-9-methoxymethyl-2-(trans-2,4-pentadienoyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides

  摘要：

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2952
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 1-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline Employing Allyltributyltin and Chiral Acyl Chlorides

  摘要：

  β-咔啉在其9-位被手性酰氯酰化，然后与烯丙基三丁基锡和2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯反应以非对映选择性方式提供1-烯丙基-1,2-二氢咔啉衍生物。 N-9位上的手性酰基很容易被碱水溶液消除，定量地得到羧酸，而C-1位上没有外消旋化。形成的1-烯丙基-1,2-二氢-β-咔啉转化为1-烯丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2952

文献信息

• General Strategy for the Syntheses of Corynanthe, Tacaman, and Oxindole Alkaloids
  作者：Alexander Deiters、Martin Pettersson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo061032t

  日期：2006.8.1

  We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD → ABCD and ABC → ABCD approaches wherein the variously substituted piperidinone D-rings were formed via ring-closing

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB
• One-Pot Chemoenzymatic Cascade for the Enantioselective C(1)-Allylation of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Jack J. Sangster、Rebecca E. Ruscoe、Sebastian C. Cosgrove、Juan Mangas-Sánchez、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.2c09176

  日期：2023.3.1

  enantioenriched C(1)-allylated tetrahydroisoquinolines. This transformation couples a monoamine oxidase (MAO-N)-catalyzed oxidation with a metal catalyzed allylboration, followed by a biocatalytic deracemization to afford allylic amine derivatives in both high yields and good to high enantiomeric excess. The cascade is operationally simple, with all components added at the start of the reaction and can

  在此，我们报告了用于合成富含对映体的 C(1)-烯丙基化四氢异喹啉的一锅化学酶促过程。这种转化将单胺氧化酶 (MAO-N) 催化的氧化与金属催化的烯丙基硼化偶联，然后进行生物催化去外消旋化，以高产率和良好到高对映体过量提供烯丙基胺衍生物。级联操作简单，所有组分都在反应开始时添加，可用于生成关键构建块以供进一步阐述。