2-(3,5-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 332171-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3,5-dichlorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 332171-47-8
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD01250220
• 分子量: 263.126
• InChiKey: SJLMMSAOOVIRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-dichloro-5-methyl-5-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化自由基中继功能化合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6（5H）-酮

  摘要：

  在这里，报道了与2-芳基苯并咪唑和环状醚的轻度和一般性氧化自由基中继碳环化反应。该方法可在无金属条件下有效地获得各种结构多样的苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-酮。这种方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和放大操作有望促进其在生物技术和药学领域的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000040
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 、 邻苯二胺 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  NAD+类似物之间氢化物转移反应对α的平行效应的马库斯理论

  摘要：

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。

  DOI：

  10.1021/ja963768l

文献信息

• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。
• Copper-catalyzed radical cascade cyclization for synthesis of CF₃-containing tetracyclic benzimidazo[2,1-<i>a</i>]iso-quinolin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Kai Sun、Guofeng Li、Sa Guo、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ob02210a

  日期：——

  copper-catalyzed radical cascade carbocyclization reaction with 2-arylbenzoimidazoles and a Togni reagent was realized. Structurally diverse CF3-containing tetracyclic core benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones were obtained in moderate to good yields. The wide substrate scope, good functional group tolerance, and ease of scale-up of this method are expected to promote its potential applications in pharmacy

  在此，实现了与2-芳基苯并咪唑和Togni试剂的一般的铜催化的自由基级联碳环化反应。以中等至良好的产率获得了结构多样的含CF 3的四环核苯并咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。预期该方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和易于放大的规模将促进其在药学和生物技术中的潜在应用。
• One-pot synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by anhydrous FePO4
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Parisa Ziaei

  DOI：10.1007/s10593-012-1093-0

  日期：2012.10

  Anhydrous FePO4 has been employed as a catalyst for efficient synthesis of 2-substituted benzimidazoles. Simple and convenient procedure, easy purification and shorter reaction time are the advantages of this method, resulting in several known and three new compounds.
• Novel N-ferrocenylmethyl, N′-methyl-2-substituted benzimidazolium iodide salts with in vitro activity against the P. falciparum malarial parasite strain NF54
  作者：Joshua Howarth、Keith Hanlon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02106-7

  日期：2001.1

  Herein we disclose results of our research into a novel class of benzimidazolium compounds active against malarial parasites. We have discovered that N-ferrocenylmethyl, N'-methyl-2-aryl (or styryl) benzimidazolium iodide salts show excellent in vitro activity against the P. falciparum malarial parasite strain NF54. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.