1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-2-thiouracil | 152310-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-2-thiouracil
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-(5-fluoro-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 152310-74-2
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₆S
• 分子量: 498.532
• InChiKey: OCRDEJGMEOYXSC-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-2-thiouracil 在 氨 作用下， 以66%的产率得到α-2'-deoxy-5-fluoro-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  dUrd和5-氟-dUrd的2-硫代衍生物及其5'-单磷酸酯：合成，与肿瘤胸苷酸合酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）

  DOI：

  10.1021/jm00075a016
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  dUrd和5-氟-dUrd的2-硫代衍生物及其5'-单磷酸酯：合成，与肿瘤胸苷酸合酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）

  DOI：

  10.1021/jm00075a016