2-methyl-3-furylmethyl methyl sulfide | 119547-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-furylmethyl methyl sulfide
• 英文别名: 3-methylthiomethyl-2-methylfuran；2-methyl-3-(methylthio)methylfuran；2-Methyl-3-(methylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 119547-72-7
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: DCXGGOJSWZKXIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-呋喃甲醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-methyl-3-furylmethyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Eto, Masashi; Nishimoto, Mituhiro; Uemura, Toshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1155 - 1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of sulfur ylides by the desilylation of α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86662-x

  日期：1988.1

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived via the desilylation of several α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts has been studied. The initially formed ylide was found to rapidly equilibrate with the thermodynamically more stable ylide. In the absence of trapping reagents, a Sommelet-Hauser type rearrangement occurs.

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。
• Sommelet–Hauser Rearrangement of Oxygen and Sulfur Containing Heteroaromatic Sulfonium Ylides
  作者：Makoto Yamamoto、Madoka Kakinuma、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.62.958

  日期：1989.3

  A Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides of 4H-pyran-4-ones, furan, and thiophenes are discussed. The sulfonium halides which were prepared from excess dimethyl sulfide with corresponding halides were treated with NaH or NaOR in a polar solvent to give moderate to good yields of rearranged products.

  讨论了 4H-吡喃 4-酮、呋喃和噻吩的锍叶立德的 Sommelet-Hauser 重排。由过量二甲硫与相应卤化物制备的锍卤化物在极性溶剂中用 NaH 或 NaOR 处理，得到中等至良好收率的重排产物。
• YAMAMOTO, MAKOTO;KAKINUMA, MADOKA;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 958-960
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、KAKINUMA, MADOKA、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——