[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-15-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)oxy-12-phenylmethoxycarbonyloxy-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 260245-86-1

• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-15-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)oxy-12-phenylmethoxycarbonyloxy-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 260245-86-1
• 化学式: C₅₂H₆₂O₁₄Si
• 分子量: 939.141
• InChiKey: FMDOUZCWJAFLSD-LTZCCXBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-15-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)oxy-12-phenylmethoxycarbonyloxy-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 甲酸铵 、 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过带有β-酮酸酯附件的10-去乙酰基浆果赤霉素III衍生物半合成紫杉醇

  摘要：

  从新开发的在C-13上带有β-酮酯附件的浆果赤霉素III衍生物开始成功地完成了紫杉醇的半合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02056-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-12-phenylmethoxycarbonyloxy-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 90.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-15-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)oxy-12-phenylmethoxycarbonyloxy-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与受保护的10-脱乙酰基浆果赤霉素III的酯交换反应合成新的浆果赤霉素III衍生物

  摘要：

  通过将多种β-酮酯与受保护的浆果赤霉素III进行酯交换反应，成功地合成了一系列新的一系列浆果赤霉素III衍生物，它们在C-13上带有β-酮酯附件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02055-9