2-Isocyano-3-methyl-butyric acid ethyl ester | 71014-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Isocyano-3-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-isocyano-3-methylbutanoate
• CAS: 71014-99-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02664651
• 分子量: 155.197
• InChiKey: BEZYSHYRUGMEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isocyano-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 ethyl 4a-benzyl-2-isopropyl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的多米诺骨化/ Heck / C（sp 2）–H环化：异氰酸酯对含全碳四元中心的三环杂环杂环的接替策略

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，该方法用于快速组装以芳基碘化物和含有双取代末端烯烃的官能化异氰酸酯为原料的三环稠合杂环。该过程是由分子间异氰酸酯的插入，分子内烯烃部分的Heck型碳钯反应和随后的C（sp 2）–H活化触发的。此外，在初步探索手性配体后，该反应的不对称形式也可以高收率和中等对映选择性实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02503
• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-D,L-valin-ethylester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Isocyano-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的多米诺骨化/ Heck / C（sp 2）–H环化：异氰酸酯对含全碳四元中心的三环杂环杂环的接替策略

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，该方法用于快速组装以芳基碘化物和含有双取代末端烯烃的官能化异氰酸酯为原料的三环稠合杂环。该过程是由分子间异氰酸酯的插入，分子内烯烃部分的Heck型碳钯反应和随后的C（sp 2）–H活化触发的。此外，在初步探索手性配体后，该反应的不对称形式也可以高收率和中等对映选择性实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02503

文献信息

• Efficient Multicomponent Synthesis of α-Trifluoromethyl Proline, Homoproline, and Azepan Carboxylic Acid Dipeptides
  作者：Gerd-V. Röschenthaler、Valentine Nenajdenko、Anton Gulevich、Nikolay Shevchenko、Elisabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0028-1087529

  日期：2009.2

  Cyclic imines bearing CF 3 and C 2 F 5 group were successfully used for the first Ugi multicomponent synthesis of polyfluoroalkyl-substituted proline, homoproline, and azepan carboxylic acid derivatives. Based on the suggested reaction the first synthesis of dipeptides containing α-CF 3 cyclic amino acids residue was described. The scope and limitations of the approach are discussed.

  带有CF 3 和C 2 F 5 基团的环状亚胺已成功用于多氟烷基取代的脯氨酸、高脯氨酸和氮杂环庚烷羧酸衍生物的首次Ugi多组分合成。基于所建议的反应，描述了含有α-CF 3 环状氨基酸残基的二肽的第一次合成。讨论了该方法的范围和局限性。