1-chloro-4-ethynyl-5-fluoro-2-methylbenzene | 200190-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-ethynyl-5-fluoro-2-methylbenzene
• CAS: 200190-84-7
• 化学式: C₉H₆ClF
• 分子量: 168.598
• InChiKey: YKULMIIOKAFSIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-ethynyl-5-fluoro-2-methylbenzene 在 C₆H₁₈NS₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化CF 3取代的炔丙基羧酸酯合成β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮及其在Diels-Alder反应中的反应性

  摘要：

  氟化合成中间体的合成已成为有机化学领域研究的热点。在本文中，我们报告了金催化重排在β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮的合成中的应用。已经研究了反应的范围以及在随后的转化中产物的增值。该研究允许从容易获得的起始原料制备各种CF 3-取代的烯酮和氟化的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.054
• 作为产物：
  描述：

  ((4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-chloro-4-ethynyl-5-fluoro-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化CF 3取代的炔丙基羧酸酯合成β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮及其在Diels-Alder反应中的反应性

  摘要：

  氟化合成中间体的合成已成为有机化学领域研究的热点。在本文中，我们报告了金催化重排在β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮的合成中的应用。已经研究了反应的范围以及在随后的转化中产物的增值。该研究允许从容易获得的起始原料制备各种CF 3-取代的烯酮和氟化的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.054

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-pyrazoles
  作者：Robert S. Foster、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol3021918

  日期：2012.9.21

  Two synthetic approaches to 4-trifluoromethylsydnones, a novel class of these mesoionic reagents, are reported. These compounds undergo regioselective alkyne cycloaddition reactions, thereby providing a general approach to 5-trifluoromethylpyrazoles. This method has been employed in a short formal synthesis of the herbicide fluazolate.

  报道了两种合成方法4-三氟甲基sydnones，这些新的一类这类中性离子试剂。这些化合物进行区域选择性炔烃环加成反应，从而为5-三氟甲基吡唑提供了一种通用方法。该方法已用于除草剂氟唑酸盐的短形式合成中。