1-Biphenyl-4-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one | 37620-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-Biphenyl-4-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
• CAS: 37620-46-5
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: WHKFCIVUNIGTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 C₃₄H₁₂F₁₄O₂ 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Biphenyl-4-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在 BINOL 催化的共轭物加成到烯酮中有机三氟硼酸盐和硼酸之间的反应速率差异

  摘要：

  在过去的十年中，对映选择性有机催化已成功与三氟硼酸盐试剂结合用于新型有机转化。然而，没有报道这些反应的实验速率研究。在此，我们报告了有机催化的烯基、芳基和杂芳基三氟硼酸盐与查耳酮衍生物的对映选择性共轭加成的哈米特图分析，在 β-芳基和酮基-芳基位置均被取代。酮芳基取代的速率趋势与硼酸亲核试剂的速率趋势不同，因为三氟硼酸盐的酮芳基取代基不会以与电荷稳定一致的方式显着影响反应速率。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153412

文献信息

• Importance of the Reducing Agent in Direct Reductive Heck Reactions
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Subramaniyan Mannathan、Adriaan J. Minnaard、Johannes G. de Vries、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cctc.201701206

  日期：2018.1.9

  a protic solvent or acidic medium the reaction undergoes protonation to yield the reduced product, whereas in the absence of proton source, it proceeds through the insertion of the reductant followed by reductive elimination. The kinetic data reveal that the oxidative addition is the rate‐determining step in the reaction. The reaction profiles show first‐order kinetics in aryl iodide and Pd and zero‐order

  报告了还原剂在钯N-杂环卡宾（NHC）催化的还原性Heck反应中的作用及其对反应机理的影响。首次在这种类型的转化中，钯-NHC催化的还原性Heck反应在LiOMe和i的存在下进行。PrOH即使在10°C的温度下也可以非常有效地以优异的收率和出色的化学选择性提供产品。这项研究表明，反应是通过两种不同的机理进行的，这些机理取决于还原剂的性质。在质子溶剂或酸性介质的存在下，反应进行质子化以产生还原的产物，而在不存在质子源的情况下，反应通过插入还原剂然后进行还原消除而进行。动力学数据表明，氧化加成是反应中决定速率的步骤。反应曲线显示出芳基碘和钯中的一级动力学，以及LiOMe，亚苄基丙酮和过量的NHC配体中的零级动力学。此外，反应进程动力学分析表明，在反应过程中既没有催化剂分解也没有产物抑制作用。关键步骤的DFT计算证实了氧化加成步骤是反应中决定速率的步骤。氘标记实验表明产物是由Pd-C的质子化形成的烯酮插入Pd-C