(E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide | 212262-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 212262-56-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 388.377
• InChiKey: YRSOFFBUEBINER-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  康他汀A4系列中的新抗微管蛋白衍生物：合成和生物学评估。

  摘要：

  为了改善水溶性和稳定双键的顺式构型，合成了两种康普他汀A4衍生物（丙烯酰胺=羧酰胺和氨基甲酸酯）。评估了它们对MCF-7，KB-3-1和IGROV人癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对微管蛋白聚合的抑制活性。将结果与选择的羧酰胺1的结果进行比较。在羧酰胺系列的两个试验中均观察到了强力抑制作用，特别是对于带有氟基团的化合物4d替代了CA4的3-羟基。相反，大多数氨基甲酸酯要么是无活性的，要么仅表现出中等的细胞毒性。有趣的是，尽管该化合物完全没有抗微管蛋白活性，但在MCF-7细胞上测得亚微摩尔IC（50）为6g。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.039
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  康他汀A4系列中的新抗微管蛋白衍生物：合成和生物学评估。

  摘要：

  为了改善水溶性和稳定双键的顺式构型，合成了两种康普他汀A4衍生物（丙烯酰胺=羧酰胺和氨基甲酸酯）。评估了它们对MCF-7，KB-3-1和IGROV人癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对微管蛋白聚合的抑制活性。将结果与选择的羧酰胺1的结果进行比较。在羧酰胺系列的两个试验中均观察到了强力抑制作用，特别是对于带有氟基团的化合物4d替代了CA4的3-羟基。相反，大多数氨基甲酸酯要么是无活性的，要么仅表现出中等的细胞毒性。有趣的是，尽管该化合物完全没有抗微管蛋白活性，但在MCF-7细胞上测得亚微摩尔IC（50）为6g。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.039

文献信息

• Novel Combretastatin Analogues Effective against Murine Solid Tumors:  Design and Structure−Activity Relationships
  作者：Koji Ohsumi、Ryusuke Nakagawa、Yumiko Fukuda、Toshihiro Hatanaka、Yoshihiro Morinaga、Yukio Nihei、Kazuo Ohishi、Yasuyo Suga、Yukio Akiyama、Takashi Tsuji

  DOI：10.1021/jm980101w

  日期：1998.7.1

  of CA-4 showed potent antitubulin activity and cytotoxicity against murine Colon 26 adenocarcinoma in vitro. Some of the compounds which were potent in vitro were evaluated in the murine tumor model Colon 26 in vivo. Among these, 13bHCl, 21aHCl, and 21bHCl showed significant antitumor activity in the animal model, while CA-4 was ineffective. 13bHCl and 21aHCl were further evaluated in two murine tumor

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。
• New antitubulin derivatives in the combretastatin A4 series: synthesis and biological evaluation
  作者：Christine Borrel、Sylviane Thoret、Xavier Cachet、Daniel Guénard、François Tillequin、Michel Koch、Sylvie Michel

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.039

  日期：2005.6

  carboxamide 1, chosen as reference. Potent inhibitions were observed on both tests in the carboxamide series, particularly for compound 4d bearing a fluorine group in replacement of the 3-hydroxyl of CA4. In contrast, most of the carbamates were either inactive or displayed only moderate cytotoxicities. Interestingly, a submicromolar IC(50) was measured on MCF-7 cells for 6g, although this compound was totally

  为了改善水溶性和稳定双键的顺式构型，合成了两种康普他汀A4衍生物（丙烯酰胺=羧酰胺和氨基甲酸酯）。评估了它们对MCF-7，KB-3-1和IGROV人癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对微管蛋白聚合的抑制活性。将结果与选择的羧酰胺1的结果进行比较。在羧酰胺系列的两个试验中均观察到了强力抑制作用，特别是对于带有氟基团的化合物4d替代了CA4的3-羟基。相反，大多数氨基甲酸酯要么是无活性的，要么仅表现出中等的细胞毒性。有趣的是，尽管该化合物完全没有抗微管蛋白活性，但在MCF-7细胞上测得亚微摩尔IC（50）为6g。