((1R,2S)-2-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)cyclohex-3-enyl)methyl acetate | 1595280-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: ((1R,2S)-2-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)cyclohex-3-enyl)methyl acetate
• CAS: 1595280-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: BJIOSNCYZVVFME-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-((1R,2S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)cyclohex-3-enecarbonyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((1R,2S)-2-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)cyclohex-3-enyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从 Zingiber cassumunar Roxb 直接和简便地合成生物活性成分。

  摘要：

  摘要 从 Zingiber cassumunarRoxb 中直接简便地合成生物活性成分 A。被描述。据报道，苯丁烯类二聚体 A 具有抗炎和细胞毒活性。旋光环己烯环片段是通过手性丙烯酰恶唑烷酮（1a 和 1b）和 1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丁二烯（2）的高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder 反应获得的。Diels-Alder 加合物 3a 和 3b 的对映体过量通过相应双乙酸酯的高效液相色谱法测定 (6)。当 4-phenyloxazolidin-2-one (1a) 手性助剂与 TiCl4 结合使用时，获得最大的对映体过量 (99.9% ee)。光学纯的生物活性化合物 A 是从光学活性的狄尔斯-阿尔德加合物 (3a) 中通过两个额外的步骤制备的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.846380