1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone | 190274-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxopyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 190274-88-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: NZVHDCAQSMQVBJ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone 3'-O-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含有5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸双链体

  摘要：

  制备包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和/或异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸。当2'-脱氧-5-甲基异胞苷（2a）和2'-脱氧异鸟苷（3）的亚磷酰胺用于固相合成时，偶联效率高于99％。在am衍生物4a，b的情况下，2'-脱氧-5-甲基异胞苷（1a）的糖基键对酸稳定。长时间暴露于氨中会发生脱嘧啶作用。使用the准分子荧光明确确定了平行链（ps）双链体的取向。反平行（aps）双链体d（A 12）•d（T 12）（25•26当两个中心的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对被异鸟嘌呤-胞嘧啶对取代时，变为平行方向。发现包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对的ps-双链体的热稳定性显着低于具有异鸟嘌呤-胞嘧啶对的ps-双链体的热稳定性。根据CD光谱，与aps对应物相比，ps-DNA-DNA或DNA-RNA杂种在二级结构上表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00511-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2'-脱氧-5-甲基异胞苷 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  含有5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸双链体

  摘要：

  制备包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤和/或异鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的平行链寡核苷酸。当2'-脱氧-5-甲基异胞苷（2a）和2'-脱氧异鸟苷（3）的亚磷酰胺用于固相合成时，偶联效率高于99％。在am衍生物4a，b的情况下，2'-脱氧-5-甲基异胞苷（1a）的糖基键对酸稳定。长时间暴露于氨中会发生脱嘧啶作用。使用the准分子荧光明确确定了平行链（ps）双链体的取向。反平行（aps）双链体d（A 12）•d（T 12）（25•26当两个中心的腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对被异鸟嘌呤-胞嘧啶对取代时，变为平行方向。发现包含5-甲基异胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对的ps-双链体的热稳定性显着低于具有异鸟嘌呤-胞嘧啶对的ps-双链体的热稳定性。根据CD光谱，与aps对应物相比，ps-DNA-DNA或DNA-RNA杂种在二级结构上表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00511-6

文献信息

• Parallel-Stranded DNA Formed by New Base Pairs Related to the Isoguanine-Cytosine or Isocytosine-Guanine Motifs
  作者：Frank Seela、Changfu Wei、Alexander Melenewski、Yang He、Rita Kröschel、Elisabeth Feiling

  DOI：10.1080/07328319908044781

  日期：1999.6

  Parallel-stranded (ps) oligonucleotide duplexes containing several new base pairs formed between 7-deazaisoguanine and cytosine, 8-aza-7-deaza-isoguanine and cytosine, and 5-aza-7-deaza guanine and guanine are described. The stability of the ps-hybrids increased if the duplex contains 8-aza-7-deazaisoguanine instead of isoguanine and is decreased by 7-deazaisoguanine incorporation. The purine-purine base pair between 5-aza-7-deazaguanine and guanine was found to be more stable than that of 5-methylisocytosine with guanine.