Fmoc-NMe-Cys(Me)-OH | 481642-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-NMe-Cys(Me)-OH
• 英文别名: N-fluorenylmethoxycarbonyl-N,S-dimethyl-L-cysteine；Fmoc,Me-Cys(Me)-OH；N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N,S-dimethyl-L-cysteine；(2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 481642-17-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: GHJZJWOYPATEAL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH 、 Fmoc-甘氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-芴甲氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸 、 Fmoc-NMe-Cys(Me)-OH 生成
  参考文献：
  名称：

  对称双环肽类硫唑嘌呤类的全固相合成。

  摘要：

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.200600815
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methylsulfanylmethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.06 g的产率得到Fmoc-NMe-Cys(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  US2024158446A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Fluorenylmethoxycarbonyl-<i>N</i>-Methyl-<scp>l</scp>-Cysteine Derivatives [Fmoc,Me-Cys(<i>R</i>)-OH]
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Xiao-Xia Tang

  DOI：10.1055/s-2002-33343

  日期：——

  The synthesis of N-fluorenylmethoxycarbonyl-N,S-dimethyl-l-Cysteine (1) [Fmoc,Me-Cys(Me)-OH] and N-fluor­enylmethoxycarbonyl-N-methyl-S-acetamidomethyl-l-Cysteine (2) [Fmoc,Me-Cys(Acm)-OH] is reported. The synthesis is characterized by a convenient two-step procedure from (R)-thiazolidine-4-carboxylic acid (3) via reduction and subsequent protection. Crystals of 1, which have been analyzed by single-crystal X-ray crystallography, are obtained after a simple crystallization at the end of the process, without purification of intermediates.

  N-芴基甲氧基羰基-N,S-二甲基-L-半胱氨酸 (1) [Fmoc,Me-Cys(Me)-OH] 和 N-芴基甲氧基羰基-N-甲基-S-乙酰氨基甲基-L-半胱氨酸 (2) 的合成报道了[Fmoc,Me-Cys(Acm)-OH]。该合成的特点是采用方便的两步程序，从 (R)-噻唑烷-4-羧酸 (3) 开始，经过还原和随后的保护。 1的晶体已通过单晶X射线晶体学分析，是在过程结束时经过简单结晶后获得的，无需纯化中间体。
• [EN] CYCLIC COMPOUND HAVING INHIBITORY EFFECT SELECTIVE FOR KRAS BUT NOT FOR HRAS AND NRAS<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AYANT UN EFFET INHIBITEUR SÉLECTIF POUR KRAS MAIS PAS POUR HRAS ET NRAS<br/>[JA] ＨＲＡＳおよびＮＲＡＳに対して選択的なＫＲＡＳ阻害作用を有する環状化合物
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2022234853A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  KRASを選択的に阻害する環状化合物、およびオリゴペプチド化合物を見出した。また、環状化合物の製造に有用なオリゴペプチド化合物および非天然アミノ酸を見出した。さらには、環状化合物およびオリゴペプチド化合物がKRASに特異的なアミノ酸残基と相互作用することを見出した。