(S)-1-(1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-N-(cyclopropylmethyl)-N,N-dimethylmethanaminium bromide | 1355731-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-N-(cyclopropylmethyl)-N,N-dimethylmethanaminium bromide
• CAS: 1355731-05-3
• 化学式: Br*C₁₉H₂₉N₂O₂
• 分子量: 397.355
• InChiKey: OJCLTVOLIZKOIE-FERBBOLQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-N-(cyclopropylmethyl)-N,N-dimethylmethanaminium bromide 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-1-cyclopropyl-N,N-dimethyl-N-(pyrrolidin-2-yl-methyl)methanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyrrolidine quaternary derivatives as organocatalysts for asymmetric Michael additions

  摘要：

  一系列手性吡咯烷四级衍生物被设计和合成。研究发现，这些衍生物在醛和酮与亚硝烯的不对称迈克尔加成反应中表现出高效的有机催化活性，产率高达96%，对映选择性高达99% ee，非对映选择性高达97:3 dr。此外，催化剂7a可以重复使用，并且没有明显损失催化活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0480-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(bromomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-(1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-N-(cyclopropylmethyl)-N,N-dimethylmethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyrrolidine quaternary derivatives as organocatalysts for asymmetric Michael additions

  摘要：

  一系列手性吡咯烷四级衍生物被设计和合成。研究发现，这些衍生物在醛和酮与亚硝烯的不对称迈克尔加成反应中表现出高效的有机催化活性，产率高达96%，对映选择性高达99% ee，非对映选择性高达97:3 dr。此外，催化剂7a可以重复使用，并且没有明显损失催化活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0480-y