methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-[13-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate | 229332-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-[13-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 229332-91-6
• 化学式: C₆₈H₈₆N₂O₁₆
• 分子量: 1187.43
• InChiKey: QMCMGIBFSZJZPO-NFZHRPCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-[13-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-[13-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Molecular cleft possessing a cholic acid moiety as a podant and its conformation

  摘要：

  裂解型主分子4通过萘-1,4,5,8-四羧酸二酐与3α-氨基胆酸衍生物的缩合反应合成，其中胆酸部分作为配体。研究发现，4可与萘-2,6-二甲醇5结合，结合常数为71-92 M-1，主客体比例为1∶1（1H NMR光谱滴定）。通过可变温度1H NMR光谱对4在有无5的情况下进行了构象分析。在没有客体分子时，4在213 K下采用两种稳定构象，然而，在5存在的情况下，发现了一种不同的构象。4的裂解型构象是由客体分子的引入引起的。

  DOI：

  10.1039/a808755e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-azido-7α,12α-bis(formyloxy)cholanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-[13-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Molecular cleft possessing a cholic acid moiety as a podant and its conformation

  摘要：

  裂解型主分子4通过萘-1,4,5,8-四羧酸二酐与3α-氨基胆酸衍生物的缩合反应合成，其中胆酸部分作为配体。研究发现，4可与萘-2,6-二甲醇5结合，结合常数为71-92 M-1，主客体比例为1∶1（1H NMR光谱滴定）。通过可变温度1H NMR光谱对4在有无5的情况下进行了构象分析。在没有客体分子时，4在213 K下采用两种稳定构象，然而，在5存在的情况下，发现了一种不同的构象。4的裂解型构象是由客体分子的引入引起的。

  DOI：

  10.1039/a808755e