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| 1160725-13-2

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化学式
CAS
1160725-13-2
化学式
C41H26N4Zn
mdl
——
分子量
640.074
InChiKey
ZRJNHERJJVHGLS-OEJKFYSJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
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反应信息

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    描述:
    参考文献:
    名称:
    烯基卟啉:在卟啉外围的新基序
    摘要:
    钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联被证明是最简单,最有效的方法,用于将未取代的烯,新颖的取代基和潜在的官能团连接到卟啉的外围。对各种烯基合成途径的比较研究表明,这种方法利用溴卟啉和烯丙基硼酸酯,可以在适当的碱和THF存在下提供相应的烯基卟啉。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2009.03.097
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文献信息

  • Synthesis and Reactivity of Allenylporphyrins
    作者:Shane Plunkett、Katja Dahms、Mathias O. Senge
    DOI:10.1002/ejoc.201201535
    日期:2013.3
    utilized for the effective synthesis of a new class of porphyrins that contains the synthetically intriguing propadienyl (or allenyl) functional group. Of these approaches, successive Horner–Wadsworth–Emmons couplings proved impossible, but Pd-catalyzed cross-coupling reactions enabled quick and easy synthetic access to allenylporphyrins. The conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
    几种不同的方法已被用于有效合成一类含有合成有趣的丙二烯基(或丙二烯基)官能团的新型卟啉。在这些方法中,连续的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联被证明是不可能的,但 Pd 催化的交叉偶联反应能够快速轻松地合成烯基卟啉。优化了卟啉与烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的条件。该反应代表了这种硼酸在 Suzuki 型偶联中的首次成功应用。尽管此例程在合成含有芳香族取代基的卟啉方面是成功的,但也开发了一种更可靠的方法,该方法涉及卟啉与 N 的 Sonogashira 偶联,N-二异丙基丙-2-yn-1-胺,然后是催化的重排,以高产率得到烯丙基卟啉。对于这两种途径,研究了卟啉核的适用属化状态,结果喜忧参半。然后用直接连接的丙二烯卟啉和含有苯基“间隔基”的那些来探测添加丙二烯基官能团的效用。
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