(4-chloro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol | 1620151-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol
• CAS: 1620151-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: MZNRJZCQMMSDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol 、 2-叠氮基苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到9-chloro-11-(4-methoxyphenyl)-6H-isochromeno[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的含2-氮杂苯甲醛的炔醇级联环化反应：获得6 H -Isochromeno [4,3- c ] quinoline

  摘要：

  铜催化的炔醇和2-叠氮基苯甲醛的级联反应已经实现，得到6 H-异色酚[4,3- c ]喹啉，产率为40-81％。该反应提供了一种用于快速构建化合物与稠合的N A新颖，简洁策略-和O -含有杂环。与先前报道的炔醇的反应第一步是分子内环异构化相反，炔醇的这种新反应的第一步是熵不利的分子间加成。然后将所得的半缩醛中间体进行分子内环化和芳构化以提供产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00937

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone: direct access to isochromeno[3,4-b]chromene
  作者：Hai Xiao Siyang、Xu Rui Wu、Xiao Yue Ji、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc02862g

  日期：——

  A copper(ii) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone provides a novel, concise method for constructing isochromeno[3,4-b]chromene in 35-94% yields. The tandem reaction involves cycloisomerization, formal [4+2] cycloaddition and an elimination process.

  内部炔醇和水杨基N-甲苯磺酰的高氯酸铜（ii）串联反应提供了一种新颖，简洁的方法，用于制备异色素[3,4-b]色烯，产率为35-94％。串联反应涉及环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程。
• Cascade reaction of alkynols with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols to form a fused 5,5,6-tricyclic system: formation of four bonds in a single reaction
  作者：Xiao-Feng Mao、Xiao-Ping Zhu、Deng-Yuan Li、Liang-Liang Jiang、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1039/c7cc04126h

  日期：——

  cascade reaction of internal alkynols with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols has been developed to form a new N,O-containing fused 5,5,6-tricyclic skeleton. Mechanistic studies indicate that this reaction proceeds via alkynol cycloisomerization, intermolecular substitution with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols, conjugated addition with alkynols and consequent cyclizations. In this way, two C-C bonds, one C-O

  已开发出内部炔醇与1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇的新型级联反应，以形成新的含N，O的稠合5,5,6-三环骨架。机理研究表明，该反应通过炔醇环异构化，用1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇的分子间取代，与炔醇的共轭加成以及随后的环化而进行。通过这种方式，两个CC键，一个CO键和一个CN键形成一个环，从而在一个反应​​中形成三环骨架。