(R)-3-iodo-N1-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)-N2-(1-(methylthio)propan-2-yl)phthalamide | 272452-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-iodo-N1-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)-N2-(1-(methylthio)propan-2-yl)phthalamide
• CAS: 272452-68-3
• 化学式: C₂₂H₂₀F₇IN₂O₂S
• 分子量: 636.372
• InChiKey: FCJBQZYZZSHJON-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 (R)-3-iodo-N1-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)-N2-(1-(methylthio)propan-2-yl)phthalamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3-iodo-N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  手性二甲酰胺支架，含有磺胺基部分作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了寻找具有高活性，低毒性和低残留物的新的环境友好的杀虫剂，首先研究了引入包含N-氰基硫亚胺基部分的二甲酰胺支架中的新的手性构型。设计，合成和合成了四个带有含硫侧链的邻苯二甲酰胺，并针对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）和小菜蛾（Plutella xylostella（L.））评估了它们的杀虫活性。所有结构均通过1 H NMR表征，131 H NMR和HRMS（或元素分析），以及它们的构型通过光学极化法证实。生物学评估表明，某些标题化合物表现出显着的杀虫活性。对于东方粘虫，这些立体异构体按照以下顺序对生物活性产生不同的影响：（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）≫（Rc，Ss）>（Rc，Rs），并且碳手性对活性的影响比对硫的影响更大。化合物Ia和IIa的活性与市售的flubendiamide一样高，LC 50值分别为0.0504和0.0699 mg L –1，低于flubendiamide（0

  DOI：

  10.1021/jf501727k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-七氟异丙基苯胺 、 生成 (R)-3-iodo-N1-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)-N2-(1-(methylthio)propan-2-yl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  手性二甲酰胺支架，含有磺胺基部分作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了寻找具有高活性，低毒性和低残留物的新的环境友好的杀虫剂，首先研究了引入包含N-氰基硫亚胺基部分的二甲酰胺支架中的新的手性构型。设计，合成和合成了四个带有含硫侧链的邻苯二甲酰胺，并针对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）和小菜蛾（Plutella xylostella（L.））评估了它们的杀虫活性。所有结构均通过1 H NMR表征，131 H NMR和HRMS（或元素分析），以及它们的构型通过光学极化法证实。生物学评估表明，某些标题化合物表现出显着的杀虫活性。对于东方粘虫，这些立体异构体按照以下顺序对生物活性产生不同的影响：（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）≫（Rc，Ss）>（Rc，Rs），并且碳手性对活性的影响比对硫的影响更大。化合物Ia和IIa的活性与市售的flubendiamide一样高，LC 50值分别为0.0504和0.0699 mg L –1，低于flubendiamide（0

  DOI：

  10.1021/jf501727k