2-[(1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione)]propoxy-3-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranoside | 1407514-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-[(1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione)]propoxy-3-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranoside
• CAS: 1407514-20-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 526.497
• InChiKey: BFYINCVYNIEVEG-KSEOMHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基茜草素 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-[(1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione)]propoxy-3-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 、 2-[(1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione)]propoxy-3-yl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,4-Dihydroxy-2-(ω-Hydroxyalkoxy)Anthracene- 9,10-Diones and their Conjugation with D-Glucal

  摘要：

  紫红素（Purpurin），1,2,4-三羟基蒽醌，在碱性条件下与不同链长度的溴醇进行区域选择性烷基化。作为碱，使用了碳酸钾、四丁基铵羟基或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）。烷基化反应仅在紫红素分子的2-羟基上进行。将获得的2-(ω-羟基烷氧基)紫红素与保护后的D-葡萄糖醛，在三苯基磷溴化物的催化下，成功地生成了具有高对映选择性的新的糖缀合物。在平行实验中，使用三氟化硼醚化物与相同底物反应，产生了相应的不饱和加成物，作为Ferrier重排的结果。

  DOI：

  10.2174/157017812802850195